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一、简答题

1． —芳香化合物A 的分子式为|能溶于NaOH 溶液并与B 、C 的结构式。

【答案】化合物A 为芳香化合物且分子式为

由此有推断A 中除了一个苯环外还有一个

溶液显色，C 与硝酸银水溶液作用

甲基和一个氧原子。A 与Na 不反应，可排除其为酚的可能，所以A 只能是醚或醇。又A 与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C ，B 能溶于NaOH 溶液并与

生成黄色碘化银沉淀。所以A 只能是苯甲醚。A 、B 、C 的结构式为：

2． 4-甲基环己烯在环氧化反应中不显示立体选择性，得到环氧化物，反式稍占优势（反:顺=54:46）。另一方面，顺-4, 5-二甲基环己烯优先地生成反，反-4, 5-二甲基环氧化环己烯（反:顺=87:13）, 试解释之。

【答案】4-甲基环己烯反应情况如下：

整个平衡倾向于左边。因此反式与顺式产物的比例接近，

而反式物略多于顺式产物。其中

注：（t ）代表反式，（c ）代表顺式，（a ）代表直立键，（e ）代表平伏键。 顺-4, 5-二甲基环己烯反应情况如下：

甲基阻止了环氧化的进行，使大大减小，

（反式环氧烷87%）,

（顺式环氧

A 与Na 不反应，与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C , B

溶液显色。C 与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀。试推断A 、

，因此优先生成反，反-4, 5-二甲基环氧化环己烯。 烷13%）

3． 分子式为的构造式。

【答案】

的化合物（A ），氧化后的能溶于碱，与乙酸酐一起蒸馏

测A ，B ，C ，D

得化合物（C ）。（C ）能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物

4． 从指定原料出发完成目标产物的合成。

【答案】

5． 推测下列化合物的结构。

【答案】

6． 化合物A 的分子式液显色。C 与

不溶于水和稀碱溶液，能使溴的溶液褪色，可被酸性高锰酸钾

溶液，可与

溶

氧化为对位有取代基的苯甲酸，能与浓的HI 作用生成B 和C 。B 可溶于

反应再水解生成乙酸。试推断A 、B 、C 的结构并写出有关反应式。

【答案】由A 的分子式可知其不饱和度为5, 可能含有苯环；因A 不溶于水和稀碱溶液，A

不可能是酚类化合物；由A 使B 可溶于NaOH 溶液、与乙酸，说明C 为

所以

所以，其结构式为：

A 可被溶液褪色，说明A 分子中含有不饱和键；

结构；

或

氧化成对位有取代基的苯甲酸，且能与HI 反应生成B 和C ，说明A 可能具有

中的

应为

依据分子式可知

7． 解释下列化合物的沸点顺序：

正己烷，

甲基戊烷，

二甲基丁烷，

环己烷，

为

溶液显色，说明B 是一个酚类化合物；C 与NaCN 反应再水解生成

【答案】正己烷：分子间只有范德华力；2-甲基戊烷：因为有侧链，分子间排列不整齐，分子间接触面减少，分子间吸引力也减少，故沸点降低；力大，故沸点升高。 8． 由

【答案】

二甲基丁烷：侧链增加，分子间吸引

力进一步减少，故沸点也进一步降低；环己烧：分子排列比较有规律，分子间接触面増大，吸引

9． 以

为主要原料合成

【答案】比较原料和产物的结构，可知产物可由环己酮与格氏试剂环己基溴化镁反应得到，