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一、填空题

1．

_____.

【答案】

【解析】一分子1, 3-二羰基化合物在二分子强碱作用下, 形成双负离子, 再与一分子卤代烷反应,

可在位烷基化, 反应有区域选择性,

原因是烷基化,

可使负电荷在位, 这样较稳定.

2． 按碱性增强的顺序排列以下各化合物:_____.

(A)

(B)

(C)【答案】C

【解析】三键碳为sp 杂化,

双键碳为

酸性大, 形成的烯醇负离子稳定, 故在位发生

杂化, 杂化轨道中含S 成分越多, 则

杂化, 饱和碳为

相应的碳原子的电负性越大, 吸电子能力越强, 其碳负离子越稳定, 碱性越弱.

3． 写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）+（ ）

【答案】

【解析】噻吩环上的电子云密度较高, 较易发生亲电取代反应,

且反应主要发生在位. 噻吩很易被硝酸氧化, 故噻吩的硝化一般不能直接用硝酸硝化, 通常用比较温和的非质子化硝化试剂一一硝酸乙酰酯进行硝化.

4． 写出下列反应的主要产物_____、

_____.

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【答案】

【解析】烯烃臭氧化水解, 双键碳上连有一个烃基时, 产物为羧酸, 1, 5-二元羧酸在醋酸酐的作用下脱水形成六元环状酸酐. 5．

【答案】

【解析】环己酮与四氢吡咯反应, 生成烯胺, 稀胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应

, 经水解后得到产物.

6． 化合物

的CCS 名称是_____. （ ）

（ ）

.

【答案】(4R)-3, 4-二甲基-1-戊烯

【解析】

该化合物为:子,

根据R 、

S 的命名原则可知, 此手性碳原子的构型为R.

7． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序:

_____.

【答案】B)D)A)E)C

【解析】羧酸衍生物中的c=o的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响, 收频率升高, +C效应使红外吸收频率降低. 羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似; 比酯中的羰基吸收峰的波数高;

的

效应使红外吸

的

, 名称为3, 4-二甲基-1-

戊烯; 其中

为手性碳原

, 所以羰基峰向长波方向移动, C1表现出的吸电子效应大于O 的, 所以酰氯中的羰基

, 所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动; C 中还

有一个碳碳双键与羰基共轭, 使羰基的吸收峰进一步向低波数移动.

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8． 写出8-羟基喹啉的结构式:_____.

【答案】

【解析】

注意喹啉环上的编号规则

.

二、简答题

9．

将

甲基苯乙烯和联乙酰(2, 3-丁二酮) 混合光照, 得预期的异构氧杂环丁烷, 产率48%.生成

甲基苯乙烯上的甲基被CD3代替后, 氘的分布如A. 解释A 的形成和观察到

的另一化合物是A.

当的标记分布原因

.

【答案】A 的形成过程如下:

A

二酮以三线态的形式与烯加成, 氧连在取代较少的烯一端, 形成较稳定的双自由基中间体,

它可关环成氧杂环丁烷, 也可发生氘转移形成A.

10．典型有机化合物和典型无机化合物性质有何不同？

【答案】(1)物理性质方面:

典型有机化合物的熔点及沸点低;

许多有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂. (2)化学性质方面:

有机物对热的稳定性差, 往往受热燃烧而分解;

有机物的反应速度较慢, 一般需要光照、催化剂或加热等方法加速反应的进行;

有机物的反应产物常是复杂的混合物, 需要进一步分离和纯化.

11．如何实现下列转变:

(1)

(2)