2018年中国矿业大学(徐州)化工学院815有机化学A之基础有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、填空题
1． 排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序:
_____.
【答案】C>B>A>D
【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高, 相对而言, 氧的给电子共轭效应比硫强, 故呋喃的电子云密度比噻吩高, 更易发生亲电取代反应, 而吡啶中由于氮的电负性比碳强, 故吡啶环上的电子云密度比苯低, 其亲电取代反应活性不如苯.
2． 指出下列化合物碱性由大到小的顺序
_____.
【答案】B>A>D>E>C
【解析】A 项为伯胺; B 项为仲胺; C 项N 上的成对电子参与共轭体系的形成, 碱性极弱; D 项3-位上的N 原子表现出碱性, 1-位上的N 有给电子作用, 所以碱性强于E 项.
3．
【答案】
_____
_____.
【解析】丙二酸与水杨醛中的醛基间先发生缩合反应, 脱羧后得邻羟基肉桂酸, 后者经酯化关环后得最终产物.
4． 写出下列反应的主要产物
_____.
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【答案】
[解析]
5．
【答案】
【解析】环己酮与四氢吡咯反应, 生成烯胺
, 稀胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应, 经水解后得到产物.
6． 比较下列化合物的氢原子(粗体）自由基型氯代反应的活性: _____.
(A)(C)
(B)
(D)
（
）
（
）.
【答案】A>C>B>D 【解析】碳自由基的稳定性:
7． 写出下列反应的主要产物_____.
（ ）
.
【答案】
【解析】咪唑可看成吡咯分子中3位上的碳原子换成了氮原子, 由于氮的电负性比碳强, 故咪唑环上的电子云密度比吡咯低, 亲电取代反应活性比吡咯弱, 其亲电取代反应主要发生在4位碳原子.
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8．
写出-氯代呋喃的结构式:_____.
【答案】
.
【解析】熟记呋喃的结构并注意环上的编号规则
:
二、简答题
9． 用聚甲醛和苯基硼酸加热的方法, 许多苯酚可以选择性地邻位羟甲基化:
得到中间A. 体具有C 14H 13O 2B 的分子式, 而且第一步反应后就可以分离出来. 写出这中间体的结构并讨论它在反应中的作用.
【答案】
中间A 具有良好的稳定性和结晶性能, 而且能加速反应的进行. A经分解得到高产率的羟基邻位甲基化产物, 没有对羟甲基化产物, 使得反应表现出位置专一性.
10．利用烯醇的化学反应和有机硒试剂, 试将2-苯基环己酮方位选择性地转变为2-苯基-2-环己烯-1-酮(A)或6-苯基环己稀-1酮(B).
【答案】
11．请用简便的方法鉴别下列各化合物:
(1)(2)(3)
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