2017年江西理工大学化学工程与技术(加试)之有机化学复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1．
提出下列每一个合成转化的路线（可能有一步以上的反应）。试剂可任用。
【答案】
2． 合成
【答案】
3． 用指定原料和其他必要的试剂合成目标化合物。
【答案】苯经过硝化再还原可得到苯胺，苯胺烷基化反应可得到N ，N-二甲基苯胺；将苯胺中氨基变成乙酰氨基是为了防止后续的硝化反应时氨基被氧化，再进行硝基可得到对硝基乙酰苯胺；然后将乙酰基水解成氨基是为了得到二溴代物；再通过将氨基重氮化后将氨基置换成轻基。最后通过偶联反应得到目的产物。合成路线如下：
4． 具有第四氮取代的磺酸酯，例如A 和B ，对亲核取代反应有额外的高活性。讨论赋予这些物质的活性的因素。
【答案】化合物A 在亲核取代中可发生如下反应：
由于三甲铵正离子具有强的拉电子作用，在亲核试剂存在下它很容易发生消除，生成烯基磺酸酯，而烯基磺酸酯十分活泼，它很容易与亲核试剂进行加成反应，总的结果得到一个亲核取代产物。在化合物B 中，连在苯上的三甲基胺基正离子具有强的拉电予效应，这可从下面的表中体现出来。
在亲核试剂存在下，易发生消除，生成苯炔基磺酸酯，它十分活泼，容易与亲核试剂进行加成反应，总的结果得到一个亲核取代产物，反应式如下：
5． 化合物得到
可以吸收lmol 溴生成为外消旋体。A 容易与NaOH 水溶液作用得
溶液作用
的结构式。
到互为异构体的两种醇C 和D 。C 加氢后的产物可以被氧化称酸E 。A 与
F 经高锰酸钾氧化后得到丙酮酸。试推测
【答案】由A 、B 的分子式可知A 为溴代烯烃，B 为三溴代烷烃。A 经消除反应得到二烯烃F , F 经高锰酸钾氧化得到丙酮酸，则可先退出F 的结构。C 经加氢后被氧化成酸，说明C 是末端醇，进一步可推出其他化合物的结构。
6． 分子式为
的A ，氧化后得B 能与2, 4-二硝基苯肼反应. 并在与碘的碱溶液共C 经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A 的结
热时生成黄色沉淀。A 与浓硫酸共热得构，并写出推断过程的反应式。
【答案】
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