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一、填空题

1．

【答案】【解析】可与

_____。

合成法是制备纯净一级胺的一种方法，邻苯二甲酰亚胺中亚胺上的氢显酸性，

反应形成亚胺盐，亚胺盐与卤代烷进行烷基化反应，生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺，后者

在碱性条件下水解后即得一级胺和邻苯二甲酸根。

2． 写出氯代呋喃的结构式：_____。

【答案】

【解析】熟记呋喃的结构并注意环上的编号规则：

3． 画出化合物

【答案】

甲基吡喃葡萄糖苷的结构式：_____。

【解析】苷羟基醚化后形成的产物称为糖苷。 4．

_____

_____。

【答案】

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_____

【解析】乙酰乙酸乙酯亚甲基可以进行两次烷基化反应，生成二烷基取代的乙酰乙酸乙酯，后者在稀碱溶液中水解然后酸化生成烷基取代的-羰基乙酸。-羰基乙酸不稳定，稍加热即脱羧变成酮。

5． 写出下列反应的主要产物_____。

（ ）

【答案】

【解析】在加热条件下，一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸的氨基作用形成二肽。

6． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序：_____。

【答案】吸收频率升高，的波数高；

的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响，

效应使红外

效应使红外吸收频率降低。羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似；

表现出的吸电子效应大于0的，所以酰氯中的羰基比酯中的羰基吸收峰的所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动；C 中还有一个碳碳双键与羰基

【解析】

竣酸衍生物中的

所以羰基峰向 长波方向移动，

的

共轭，使羰基的吸收峰进一步向低波数移动。

二、简答题

7． 推测下列反应的反应机理。

【答案】反应机理如下：

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8． 具有第四氮取代的磺酸酯，例如A 和B ，对亲核取代反应有额外的高活性。讨论赋予这些物质的活性的因素。

【答案】化合物A 在亲核取代中可发生如下反应：

由于三甲铵正离子具有强的拉电子作用，在亲核试剂存在下它很容易发生消除，生成烯基磺酸酯，而烯基磺酸酯十分活泼，它很容易与亲核试剂进行加成反应，总的结果得到一个亲核取代产物。在化合物B 中，连在苯上的三甲基胺基正离子具有强的拉电予效应，这可从下面的表中体现出来。

在亲核试剂存在下，易发生消除，生成苯炔基磺酸酯，它十分活泼，容易与亲核试剂进行加成反应，总的结果得到一个亲核取代产物，反应式如下：

9． 推测下列各化合物可能的构造。

（1）分子式为（2）分子式为

的化合物A 、B 、C 和D ，它们都含有苯环。A 能溶于酸和碱中，B 能的化合物A ，不溶于水、稀盐酸和稀氢氧化钠。A 与氢氧化钠溶液一

溶于酸而不溶于碱，C 能溶于碱而不溶于酸，D 不能溶于酸和碱中。

起回流时慢慢溶解，同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状产物分出，得化合物B 。B 能溶于盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶于碱的沉淀。把去掉B 以后的碱性溶液酸化，

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