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一、简答题

1． 推测下列化合物的结构

与高碘酸无反应。

【答案】

2． 设计合成下列多环化合物的路线。

【答案】

3． 试验结果表明，苯乙烯分子中的乙烯基是第一类定位基，苯三氯甲烷分子中的三氯甲烷是第二类定位基。试从理论上解释之。

【答案】苯乙烯在进行亲电取代反应时，可以形成以下三种络合物： 进攻邻位：

进攻对位：

进攻间位：

由以上可以看出，

进攻邻位和对位所生成的络合物，均是四种极限结构的共振杂化体，且

正电荷可以分散在乙烯基上。进攻间位所形成的络合物，是三个极限结构的共振杂化体，且正电荷只分散在苯环上。已知共振杂化体的极限结构越多越稳定，且正电荷越分散越稳定。因此，苯乙稀在进行亲电取代反应时，亲电试剂主要进攻乙烯基的邻位和对位，故乙烯基是第一类定位基。

苯三氯甲烷进行亲电取代反应时，将形成以下三种络合物： 进攻邻位：

进攻对位：

进攻间位：

由以上可以看出，三种络合物虽然分别是三种极限结构的共振杂化体，但进攻邻位和对位

所形成的

络合物的共振杂化体，

均有一个极限结构是带正电荷的碳原子直接与强吸电子基

与苯环直接相连时，

相连，正电荷更集中而不稳定，而进攻间位则否，因此，塔指导亲电试剂进攻其间位，即是第二类定位基。

4． 由不大于四个碳原子的有机原料合成：

【答案】