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2017年郑州大学有机化学复试仿真模拟三套题

  摘要

一、简答题

1. 氮内酯在二甲苯中与丁炔二酸二甲酯反应,释放出二氧化碳和产物B 。没有丁炔二酸酯在同样条件下,A 不放出应机理。

化合物C 不同丁炔二酸二甲酯生成加成物。试述与这些事实相协调的反

【答案】

A 首先异构化,形成几种共振结构的环状叶立德E ,再与丁炔二酸二甲酯进行狄尔斯-阿尔德反应,得产物D ,D 脱去二氧化碳得产物B 。

化合物C 在氮的邻位无氢存在,第一步的异构化不可能,因此不能发生类似的反应。

2. 某羰基化合物

【答案】收峰一化合物不含

在IR 中

值分别为

强度比为

不饱和度为1,可能含和

处都有强吸收,在

或为单环分子;IR 中

以以上无吸

处都

上无吸收;NMR 中有两个单峰,,推测该化合物的结构。

IR 中即不是醇、酸类;

有强吸收一化合物是酯;NMR 数据一化合物的结构为:

3. 有三种制备硝基烯的方法,试述发生每一种转变的机理。

【答案】

4. 写出下列反应可能的反应机理:

【答案】

5. 以丙二酸二乙酯及适当原料合成

【答案】

6. 写出下列每一反应的产物,并注明立体化学。解释你的答案

【答案】

试剂三乙基硼氢化锂是一个特别强的小的碳。

从反应历程可见,首先氢负离子袭击卤素,形成碳负离子,碳负离子捕获环境中的氢,主要进攻位阻较小的卤素。

此反应是自由基历程,形成的游离基A 中间体,更容易从位阻较小的“exo"面捕获氢,形成主要的产物为C 。

氢负离子从位阻较小的一面进攻,还原羰基至相应的醇。

氢负离子从位阻较小的一面进攻,还原羰基至醇。

亲核试剂,它在环氧乙烷开环时,总是进攻位阻较