2017年浙江理工大学有机化学(同等学力加试)复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1． 分子式为
的A ，能溶于稀盐酸。A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机
能使高锰酸钾褪色，且反应后为饱和胺；
是伯胺；
是烯烃； 是
能使高锰酸钾褪色是醇； 是
物，其中一种B 能进行碘仿反应。B 和浓硫酸共热得到的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测A 的结构式。
【答案】
不饱和度
不饱和度：
B 和浓硫酸共热得到B 能进行碘仿反应
A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气
C 被高锰酸钾氧化，产物是乙酸和2-甲基丙酸
综上推出A 的结构为
2． 由
开始合成
反
【答案】目的产物可由2-己炔用Lindlar 催化加氢得到，2-己炔可由1-丙炔与应得到
3． 从下列市售的氢负离子还原试剂中，任选一个或多个能把下列化合物一步还原至相应的产物。如有多个试剂可适用，选择哪几个？并说出理由。
试剂：
（a ）
（b ）（c ）（d ）（e ）（f ）
【答案】（a ）所用还原剂为
：使酰氯还原至醛的同时不还原硝基。
（b ）可用还原剂为：剂均可还原
由于庞大的取代基，降低了还原剂的活性，在
因这几种试
不饱和醛至不饱和醇，而不还原分子内的酯。
因它既能还原醛为醇，也能把酯还原至醇。
和和和
因为它们可在位阻较少的环氧碳上进行亲核进攻，
它们都可把酰胺还原至胺。 它们都可把酯还原至醛。
（c ）所用试剂为：（d ）可用还原试剂为：而使环氧烷还原至醇。
（e ）可用还原试剂为：（f ）所用还原试剂为：
4． 下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，请解释原因。
【答案】（1）第一个反应更快，因为三级卤代烃比一级卤代烃更易生成稳定的碳正离子。 （2）第一个反应更快，因为一级卤代烃的空间位阻比二级卤代烃的空间位阻小。 （3）第一个反应更快，因为（5）第一个反应更快，因为
5． 从不超过四个碳的有机物合成：
【答案】
6． 指出下列化合物哪些具有芳香性。
（A ）
（B ）三苯基环丙烯正离子
（G ）环辛四烯双负离子
（H ）环辛四烯 （I ）[10]轮烯 （J ）[18]轮烯 （K ）
的亲核性更强。
更易离去。
反应更有利。
（4）第一个反应更快，因为硫的亲核性比氮强。 （6）第二个反应更快，因为偶极非质子溶剂对
【答案】HUckel 规则：对于单烯共轭多烯分子，当成环原子都处在同一平面，且离域的兀电子数是4n+2时，该化合物具有芳香性。具有芳香性的是：（A ）、（B ）、（F ）、（G ）、（J ）。