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一、简答题

1． 按要求合成下列化合物。

（1）以乙烯为主要原料，其他必要的有机、无机原料任选合成（2）以乙烯为主要原料合成正丁醇。 （3）以丙烯为主要原料合成甘油。 【答案】（1）合成路线如下：

（2）合成路线如下：

（3）合成路线如下： 方法一：

方法二：

2．

辛烯的环氧化物（即反-2, 3-二异丙基氧杂丙烷）与三甲基硅烷基钾反应得Z-4-辛稀，作【答案】

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为93%产率的惟一烯，提出此反应的合理机理。

3． 若硼氢化一步时间短

B 是主要产物，请解释之。

的硼氢化-氧化得主要产物A 。如硼氢化进行较长时间

【答案】

硼氢化_氧化过程如下：

在短时间内得产物A 。

如果延长反应时间至2h ，可发生如下的反应：

如硼氢化一步时间加长，会发生消除、再加成，因此得产物B 。

4． 在甲醇中，用硫酸汞将率

试解释它的选择性。 【答案】

十一炔

酮水化的反应是位置选择性的，得

十一碳二酮，产

在上述反应历程中，过渡态中羰基氧的参与有效地降低了过渡念的能量，大大提高了反应的位置选择性，得到二酮。

5． 指出能实现下列每一组合成转变的反应条件或一系列反应。

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【答案】

此反应是一个有用的合成反应。首先醛与磷叶立德反应。但在低温下不发生消除，产物用烷基锂处理，得到氧的叶立德，与甲醛反应，加热后消除，得到立体选择性的烯丙醇。

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