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一、简答题

1． 完成下列化合物的合成（可用其他必需试剂）：

【答案】

2． 以苯为主要原料合成

【答案】羧基不能直接引入，它可由甲基氧化得到。羧基是间位定位基；而硝基位于羧基的邻位，故不能先氧化后硝化，而应有甲苯先硝化，再将甲基氧化称羧基。同时，通过磺化反应，

在甲苯中甲基的对位引入磺酸基，这样后续硝化反应中硝基只能进入甲基的邻位。合成路线如下：

3． 预言下列氧化反应的产物。如有可能，生成立体异构体时要注意标出立体化学。

【答案】

反应历程如下：

反应经过三步：①烯同二氧化硒的亲电反应；②键重排，恢复成原来的烯键；③硒酯断裂成醇，醇进一步氧化得到

构型的醛。

4． 完成下列目标化合物的合成。

【答案】由呋喃甲酸合成呋喃甲酸乙酯，再由呋喃甲酸乙酯与苯乙酮反应合成目标产物。

5． 延长化合物A 和丙烯酸甲酯反应的回流时间，得B 和其他异构体的混合物。解释产物生成的原因。

【答案】

6． 两个盐

二烯的原料和催化剂。

【答案】

和都用于合成环己二烯。试写出适当的可生成环己

在碱的作用下，A 去质子得到魏悌希试剂与

此试剂有两个亲核中心，在反应中碳

不饱和酮进行类迈克尔加成，形成I 。I 发生质子转移得II 。II 是一新的魏悌希试剂，它发

生分子内缩合，形成取代的环己二烯。这是用于合成的一种普遍方法。

试剂B 受醛基亲核碳的进攻，形成一个新的魏悌希试剂，进一步发生分子内的魏悌希缩合，形成环己二烯或取代环己二烯。