2018年后勤工程学院材料学807有机化学考研基础五套测试题
● 摘要
一、简答题
1． 下列各组化合物哪些是相同的, 哪些是对映体, 哪些是非对映体, 哪些是内消旋体.
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
【答案】(1)两个分子都只有一个手性碳, 且均为R-构型, 因此为相同化合物. (2)两个分子都只有一个手性碳, 且均为S-构型, 因此为相同化合物. (3)两个均为内消旋化合物, 组成相同, 为相同化合物. (4)前者为R-构型, 后者为S-构型, 二者为对映体. (5)前者为S-构型, 后者为R-构型, 二者为对映体. (6)将其转换为Fischer 投影式:
二者互为镜像关系, 为对映体.
2． 在合成双环和三环化合物时, 利用烯醇的分子内烷基化反应是很方便的, 指出适当的原料, 画出前体的结构, 说明合成下列每一分子的方法
.
【答案】
(a)
(b)
(c)
(d)
3． 在较高温度时, lmol 二烯烃与以1, 2-加成为主. 试解释之.
加成, 异戊二烯以1, 4-加成为, 而1-苯基-1, 3-丁二烯则
【答案】共轭二烯烃与卤素进行加成反应, 是以1, 2-加成还是以1, 4加成为主, 取决于反应物的结构、试剂和溶剂的性质、产物的稳定性和反应温度等. 在较高温度下, 反应受热力学控制, 生成较稳定的产物. 异戊二烯进行1, 2加成反应与1, 4-加成反应时, 产物分别是:
(1, 4-加成)
和
(1, 2-加成)
在较高温度下, 反应受热力学控制, 生成较稳定的产物. 由于1, 4-加成反应产物比1, 2-加成反应产物的取代基多, 烯烃稳定, 故反应产物以生成1, 4-加成为主.
而1-苯基-1, 3-丁二烯进行1, 2-加成反应与1, 4-加成反应时, 产物分别是:
(1, 4-加成)
和(1, 2-加成)
由于1, 2-加成反应产物中苯环与双键共轭, 产物较稳定, 而1, 4-加成反应产物无共轭, 稳定性不如1, 2-加成产物, 故反应产物以生成1, 2加成为主. 4．
【答案】
.
5． 试解释为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应.
【答案】呋喃、噻吩和吡咯是环状闭合共轭体系, 同时在杂原子的P 轨道上有一对电子参加共轭,
形成
共轭体系, 属富电子芳环,
所以环的电子密度比苯大, 因此, 它们比苯容易进行亲电
取代反应.
6． 试写出完成下列每一步变化所需的反应条件.
(a)
(b)
(c)
(d)【答案】
(a)
(b)
(c)
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