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一、填空题

1． 比较下列含氮杂环化合物的碱性, 并由强到弱排列_____.

(A)

【答案】A>C>B

【解析】(A)

中两个氮原子上的孤对电子都没参与环内大键, 故可与酸作用, 显碱性, 其碱性比脂肪胺弱, 但比芳香胺强; (C)

中有一个氮原子上的孤对电子没有参与环内大键, 显碱性; 而(B)

中氮上的孤对电子参与环内大键, 故碱性较弱.

2． 写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）

(B)

(C)

【答案】

【解析】咪唑可看成吡咯分子中3位上的碳原子换成了氮原子, 由于氮的电负性比碳强, 故咪唑环上的电子云密度比吡咯低, 亲电取代反应活性比吡咯弱, 其亲电取代反应主要发生在4位碳原子.

3． 比较下列化合物构象的稳定性大小: _____.

(A)

【答案】C>A>B

【解析】Newman 投影式对于取代环己烷, 取代基相同时, 取代基位于e 键上的越多越稳定.

4． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序:

_____.

(B)

(C)

【答案】B)D)A)E)C

【解析】羧酸衍生物中的c=o的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响,

收频率升高, +C效应使红外吸收频率降低. 羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似

; 比酯中的羰基吸收峰的波数高

;

的

效应使红外吸

的

, 所以羰基峰向长波方向移动, C1表现出的吸电子效应大于O 的, 所以酰氯中的羰基

, 所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动; C 中还

有一个碳碳双键与羰基共轭, 使羰基的吸收峰进一步向低波数移动.

5． 写出下列反应的主要产物

_____.

_____ _____

【答案】

【解析】卤代烃与金属镁生成格氏试剂, 注意的是溴苯在乙醚或四氢呋喃溶液中生成格氏试剂, 而氯苯则需在四氢呋喃溶液中才能与金属镁反应生成格氏试剂. 生成的格氏试剂与二氧化碳加合, 酸化后得比原先卤代烃多一个碳的羧酸. 6．

【答案】

_____

_____.

【解析】丙二酸与水杨醛中的醛基间先发生缩合反应, 脱羧后得邻羟基肉桂酸, 后者经酯化关环后得最终产物.

二、选择题

7． 下列各化合物与重氮盐起偶联反应的是（ ）.

(A)

(B)

(C)【答案】C

(D)

【解析】重氮盐正离子可作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代反应, 生成偶氮化合物.

8． 下列化合物中, 不是还原糖的是（ ）.

A. 果糖 B. 葡萄糖 C. 蔗糖 D. 麦芽糖 【答案】A ; C

【解析】果糖为非还原单糖, 葡萄糖为还原性单糖, 蔗糖为非还原双糖, 麦芽糖为还原双糖.

9． 下列氨基酸的等电点由大到小的次序是:（ ）.

a. c.

b.

d.

A.d>b>c>a B.c>a>b>d C.a>c>d>b D.b>c>d>a 【答案】C

【解析】a 分子中含多个氨基, 是碱性氨基酸, pI 值最大; b 是酸性氨基酸, pI 值最小; c 中咪唑环中1-位N 上的成对电子参与共轭体系的形成, 碱性极弱, 其佘两个N 原子显碱性, 属碱性氨基酸, 但pI 值比a 小; d 属于中性氨基酸, pI 值处于酸性氨基酸和碱性氨基酸之间.

10．

下列化合物的谱中具有较大化学位移的化合物是（ ）.

(A)【答案】D 【解析】

在

谱中凡可使氢原子核外电子密度减小的一切因素, 都会时屏蔽作用减小,

化学位移增大. 而影响因素主要为诱导效应. 除此之外, 磁各向异性的影响也会使氢的化学位移发生很大变化. 在四个选项中, 均有氯原子在分子中, 存在诱导效应, 会使氢的化学位移增大; 但在(D)项中, 氢原子连在苯环上, 苯环的磁各向异性会使氢的化学位移增加至6〜8ppm 之间.

11．己三烯与lmol 溴加成, 最不易形成的产物是（ ）.

(A)(C)【答案】C

(B)

(C)

(D)

(B)

(D)