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一、简答题

1． 从下列市售的氢负离子还原试剂中, 任选一个或多个能把下列化合物一步还原至相应的产物. 如有多个试剂可适用, 选择哪几个? 并说出理由.

试剂:

(a)(b)(c)(d)(e)(f)

【答案】(a)所用还原剂为

:还原至醛的同时不还原硝基.

(b)可用还原剂为

:

可还原

(c)所用试剂为

:(d)可用还原试剂为:

环氧烷还原至醇.

(e)可用还原试剂为

:(f)所用还原试剂为

:

和和

, 它们都可把酰胺还原至胺. . 它们都可把酯还原至醛.

,

. 因它既能还原醛为醇, 也能把酯还原至醇.

和

. 因为它们可在位阻较少的环氧碳上进行亲核进攻, 而使

. 因这几种试剂均

不饱和醛至不饱和醇, 而不还原分子内的酯.

, 由于庞大的取代基, 降低了还原剂的活性, 在使酰氯

2． 将溴和溴化钾溶液加至一种羧酸盐A 溶液中, 产生一个分子式为C 11H l3Br 3的中性化合物沉淀. 其光谱数据表明该化合物是非芳香性的. 试述其结构并讨论形成这个产物的意义

.

【答案】

此反应总的结果, 得到一个被还原的苯环, 可见此方法可用来代替伯奇还原.

3． 给出下列反应的合理解释

.

【答案】

4．

分子式为子式都为

的化合物A , 构型为(R), 在过氧化物存在下A 和溴化氢反应生成B 和C , 分

, B 具有光学活性, C 没有光学活性, 用1mol 叔丁醇钾处理B , 则又生成A , 用

. , D 经臭氧氧

1mol 叔丁醇钾处理C , 得到A 和它的对映体.A 用叔丁醇钾处理得D , 分子式为

【答案】

化并还原水解可得2mol 甲醛和1moll , 3-环戊二酮. 试写出A 、B 、C 、D 的构型式及各步反应式.

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5．

1, 2, 3, 4,

5, 6-环己六醇分子中, 6个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式:

(1)指出上式中的对称面或对称中心, 并判断有无手性. (2)写出各化合物最稳定的椅型构象

. 【答案】(1)

有对称面, 无对称中心,

无手性；

有对称面, 无对称中心,

无手性； 有对称面, 无对称中心,

无手性； 有对称面, 无对称中心, 无手性；

有对称面

, 无对称中心

, 无手性

； 有对称面, 无对称中心, 无手性； 无对称面, 无对称中心, 有手性； 有对称面, 有对称中心, 无手性. (2)各化合物最稳定的构象为: