2018年西南民族大学药学院715有机化学考研核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 设计合成时, 最有成效的方法是从目标分子倒推到容易获得的原料. 我们称之为后推合成分析 (retro-synthetic analysis)
并且用的双线箭头
要多于一步才能制得
.
来表示. 在下面每一个问题中, 左边列出目标分子, 右边列出原料. 试从指定的原料出发, 利用任何必要的有机或无机试剂制取目标分子. 在有些情况下
【答案】
(a)
(b)
(c)
(d)
2． 矿物油(相对分子量较大的烃的混合物) 能够溶于正己烷, 但不溶于乙醇和水, 试解释之.
【答案】矿物油和正己烷均为非极性分子, 其分子间的作用力均很弱, 因此它们容易相互渗透而溶解. 而乙醇和水均为极性分子, 其各自分子之间的吸引力是很强的氢键. 大多数非极性分子(如烃类等) 不能克服这种氢键, 因此不能与乙醇或水相互渗透而溶解.
3． —个糖和苯肼作用生成D-葡萄糖脎, 但不被溴水氧化, 写出此糖的结构式.
【答案】该糖与苯肼形成的糖脎为D-葡萄糖脎, 说明该糖3位、4位、5位和6位碳构型与D-葡萄糖相同; 该糖不被溴氧化, 说明该糖为酮糖, 故可推出该糖的结构为:
4． 一种化合物的相对分子量为64, 其中碳的含量为93.8%, 氢为6.2%; lmol 该化合物在催化氢化时吸收了4mol 的氢气变成饱和烷烃, 同时实验证明该化合物含有3种碳碳键.
(1)请写出其分子式; (2)写出其可能的结构式; (3)请给出该化合物的IUPAC 名称; (4)根据您所写的结构式请说明分子中有几种化学环境不同的氢原子、有几种化学环境不同的碳原子.
【答案】(1)
分子式为
戊二烯-4-
炔; (4)分子中有3种化学环境不同的氢原子, 有5种化学环境不同的碳原子.
5． 化合物
A
生成
C
2mol 氢生成
E
和E 的构造式.
【答案】
6． 如何实现下列转变:
(1)
【答案】
(2) 用碘甲烷处理, 生成水溶性的盐
B , 将B 和氧化银水悬浮液共热, , D 获得; (2)
可能的结构式为; (3)该化合物名称为1, 2-, C 用碘甲烷处理, 随之同氧化银水悬浮液共热, 则生成三甲胺和D , E 的核磁共振显示出七重峰和二重峰(它们的相对强度1:6) , 写出A , B , C , D
(1)
(2)
(3)
7． 下列各组化合物哪些是相同的, 哪些是对映体, 哪些是非对映体, 哪些是内消旋体.
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
【答案】(1)两个分子都只有一个手性碳, 且均为R-构型, 因此为相同化合物.
(2)两个分子都只有一个手性碳, 且均为S-构型, 因此为相同化合物.
(3)两个均为内消旋化合物, 组成相同, 为相同化合物.
(4)前者为R-构型, 后者为S-构型, 二者为对映体.
(5)前者为S-构型, 后者为R-构型, 二者为对映体.
(6)将其转换为Fischer 投影式:
二者互为镜像关系, 为对映体.
8．
写出分子式为
【答案】
庚烷
2-甲基己烷
3-甲基己烷 的烷烃的各种异构体的构造式, 并用系统命名法命名.