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一、简答题

1． 由苯胺、吡啶为原料合成磺胺吡啶

【答案】

2． 完成下列目标化合物的合成。

【答案】由呋喃甲酸合成呋喃甲酸乙酯，再由呋喃甲酸乙酯与苯乙酮反应合成目标产物。

3． 设计合成时，最有成效的方法是从目标分子倒推到容易获得的原料。我们称之为后推合成分析（retro-synthetic analysis）并且用的双线箭头在有些情况下要多于一步才能制得。

来表示。在下面每一个问题中，左边列出目

标分子，右边列出原料。试从指定的原料出发，利用任何必要的有机或无机试剂制取目标分子。

【答案】 （a ）

（b ）

（c ）

（d

）

4． 某化合物

1加热至200°C 时异构化成化合物B 。与

中，并可被

氧化B 得水杨酸

作用时，A 产生甲醛，没有乙

处理时揭

醛，B 产生乙醛，无甲醛。B 可溶于各步的变化过程。

再沉淀。此溶液用

羟基苯甲酸）。确定化合物A 、B 、C 的结构，并写出

【答案】A 的不饱和度为5, 结合题中其他信息可知A 为苯基烯丙基醚类化合物，由A 的异构化产物B 可氧化成水杨酸，可确定A 的苯环上无其他取代基，进一步推导可确定A 、B 、C 的结构。

各步变化过程如下：

5． 将溴和溴化钾溶液加至一种酸盐A 溶液中，产生一个分子式为

的中性化合物沉淀。

其光谱数据表明该化合物是非芳香性的，试述其结构并讨论形成这个产物的意义。

【答案】

此反应总的结果，得到一个被还原的苯环，可见此方法可用来代替伯奇还原。

6． 请解释下列两个立体异构体在相同的反应条件下会得到不同的产物。

【答案】E2消除对立体化学的要求为反式共平面，故前一化合物可进行E2消除反应：

而后一化合物因立体化学原因不能进行E2消除反应，但易进行分子内

7． 预言下列反应产物的立体化学并证明你的预言的合理性。

反应：

【答案】