2017年合肥工业大学科研机构和宣城校区845有机化学(二)考研仿真模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 由指定原料合成下列化合物：
（3）（4
）
【答案】 （1）
（2）
（3）
（4）
2． 有两种化合物A 和B , 分子式均为
与作用得分子式相同的酸作用都得到一分子
与乙酐反应和一分子
，，均生成三乙酸酯用HI 还原A 和B 都得到戊烷用出对映异构体。
【答案】A 和B 与
作用得酸
与苯肼作用A 能生成脎，而B 则不生成脎，推测A 和B 的结构。找出A 和B 的手性碳原子，写
和B 是醛糖；A 和B 与乙酐反应生成三乙酸酯分子中和B 是碳直链结构；用
作用得一分子
和一分子
的C1是醛基，C2
含三个羟基；用HI 还原得到戊烷
和B 中只有一对羟基相邻；苯肼作用A 能生成脎，B 不生成脎
上有羟基，B 的C1是醛基，C2上无羟基。
3． 有一个氧化分裂环状酮的方法涉及四步反应。第一步把酮转化为苯基硫化衍生物，然后酮转变为醇，用还原或加一个有机锂试剂均可。这个化合物再用四乙酸铅处理得一种氧化产物，后者的羟基被乙酰基化并有额外的氧加在. 硫醇上。在
存在下把这个中间体水解至二羰基化合
物。试写出每一步反应产物可能的结构和总体反应机理。
【答案】
此反应用于有选择性地断裂环。首先在位引入一个硫化物，对于有一定结构的酮，引入的硫是可以有选择性的，例如
，所得化合物用四乙酸铅氧化硫化物为环半硫代乙然后还原酮为醇（也可用甲基锂加成为醇）酸乙缩酯
，然后水解得到二羰基化合物。
4． 试写出完成下列化合物的非对映选择性合成的方法。
【答案】
还原剂
从位阻较小的一面进攻，有较大的选择性。
具有较大的体积，因此还原时
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