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一、简答题

1．

提出下列每一个合成转化的路线（可能有一步以上的反应）。试剂可任用。

【答案】

2． 新戊醇用酸共热得到分子式为

的烯烃，经分离得到两种产物，这两种烃应有怎样的结构？

哪一个是主产物？它们是怎样形成的？

【答案】新戊醇用酸共热得到分子式为C 5H 10烯烃的过程是碳正离子过程，中间体碳正离子发生了重排，过程如下：

首先

个

得到

中和

结合一个由于

在加热下失去一分子

由于

得到碳正离子比

为碳正离子，碳C 2

失去一

双键碳原子上只连接2个烷

上的CH 3转移到上，则形成3°碳正离子

更稳定，故易于形成。

双键碳原子上连接3个烷基数目，而

基，所以更稳定，为主要产物，而则为次要产物。

3． 将下列化合物按硝化反应的活性由高到低次序排列：

【答案】邻对位定位基（除卤素外）使苯环活化，亲电取代反应活性比苯高。常见的活化基团由强到弱的有

：

间位定位

卤

原子对苯环钝化能力弱于间位定位基。由高到低次序为：

基使苯环钝化，亲电取代反应活性比苯低。常见的钝化基团由强到弱的有

：

4．

（化合物，它与过量）是存在于石榴皮中的一种生物碱再经

处理、

作用后再用

的结构。

加热处理生成加热得一双烯混合物C 和D , C 和D 催化氢

消去反应后得双烯混合物C 和

消去反应的特点即可确定

化都生成环辛烷，用紫外光谱鉴定双烯混合物发现无共轭双键存在，写出

【答案】从A 的分子式可知其不饱和度为4, A

经两次D , C 和D 催化氢化都生成环辛烷，说明A 为桥环化合物，结合

的结构。

5． 根据A 体系碎裂化能在较温和条件下进行的事实，设想了一种新的顺利制备炔基酮的路线：

试从易得的试剂，提出从【答案】

不饱和酮制取所需中间体A 的实用方法。

6． 一种天然产物

其

A 能与HC1生成

A

及还原水解生

经过彻底甲基化和Hofmann 消去反应，生成三甲胺和化合物成甲醛和另一个醛

【答案】

与

一起加热

和3, 4, 5-三羟基苯甲醛，试写出A 、B 、C 的结构式及有关反应。