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2018年浙江工业大学药学院616药学综合(I)之有机化学考研基础五套测试题

  摘要

一、填空题

1. 用系统命名法命名, 立体异构体用R/S标明其构型:

_____.

【答案】(2R, 3R , 4S , 5S) 五羟基-己醛

【解析】由醛基开始编号, 手性碳原子用R , S 标记.

2. 写出下列反应的主要产物

_____.

( )+( )

【答案】

【解析】在强酸作用下, 杂环上氮原子接受质子, 带正电荷, 且由于吡啶环的电子云密度小于与之并联的苯环, 故杂环上的亲电取代反应比较困难, 反应主要发生在苯环上, 取代基主要进入5位或8位.

3. 写出下列反应的主要产物:_____、

_____.

【答案】

【解析】电环化反应的选择规律

:电子, 在加热条件下顺旋允许, 在光照条件下对旋允许.

4. 指出下列化合物碱性由大到小的顺序

_____.

【答案】B>A>D>E>C

【解析】A 项为伯胺; B 项为仲胺; C 项N 上的成对电子参与共轭体系的形成, 碱性极弱; D 项3-位上的N 原子表现出碱性, 1-位上的N 有给电子作用, 所以碱性强于E 项.

5. 排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序:

_____.

【答案】C>B>A>D

【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高, 相对而言, 氧的给电子共轭效应比硫强, 故呋喃的电子云密度比噻吩高, 更易发生亲电取代反应, 而吡啶中由于氮的电负性比碳强, 故吡啶环上的电子云密度比苯低, 其亲电取代反应活性不如苯.

6. 组胺有3个N 原子(①, ②, ③) , 排出其碱性强弱顺序:

_____.

【答案】③> ①>②

【解析】①号氮原子为吡啶型氮原子,

其孤对电子没有参与大键, 故显碱性, 其碱性远比吡咯强但又比脂肪胺弱得多, 碱性强弱顺序为:脂肪胺>吡啶>苯胺>吡咯.

二、选择题

7. 下列化合物正碳离子最稳定的是( ).

(A)(

〇【答案】D

【解析】碳正离子的稳定性次序为

:

8. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短的是( ).

(A)【答案】B

【解析】共轭双键越多, 紫外吸收光谱波长最长.(A)、(C)、(D)都存在共轭二稀, 而(B)为隔离二烯, 没有共轭.

(B)

(C)

(D)

.

(B)

(D)

9. 比较下列化合物发生硝化反应的速率, 最快的是( ), 最慢的是( ).

(A)(C)

(B)

(D)

【答案】A ; C

【解析】硝化反应属亲电取代反应, 环上的电子云密度越大, 越易发生亲电取代反应. 电子云密度大小顺序为:呋喃>甲氧基苯>苯>吡啶.

10.丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合, 主要产物是( ).

(A)(C)【答案】C 【解析】

含活泼基所取代.

11

, Z=( )

的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应,

丙酮中的一个活泼

被一个二甲胺甲

(B)

(D)

(A)

(B)

(C)

(D)

【答案】B

【解析】结合目标产物进行分析, 中间的反应过程为:

12.下列碳负离子最稳定的是( ).

(A)

(B)

(C)【答案】D

(D)