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2017年长春理工大学化学与环境工程学院813有机化学考研题库

  摘要

一、选择题

1. 下列糖中,为还原双糖的是( )。

A. 纤维素 B. 蔗糖 C. 麦芽糖 D. 果糖

E. (+)-纤维二糖 F. (+)-乳糖 【答案】为还原双糖。

2. 反应

【解析】纤维素为多糖,果糖为非还原单糖,蔗糖为非还原双糖,纤维二糖、麦芽糖、乳糖

的主要产物是( )。

【答案】C

【解析】噻吩的电子云密度比苯高,故其比苯更易发生酰基化反应,且反应主要发生在位,对于2-取代噻吩反应主要发生在上。

3. 下列化合物能起碘仿反应的是( )。

A.

甲基丙醛 B.3-戊酮 C. 乙醇 D. 苯甲醛 【答案】C

【解析】能起碘仿反应的是甲基酮、乙醛、乙醇和2-醇。

4. 下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物( )。

【答案】C

【解析】异戊二烯与顺丁烯二酸酐能发生反应。

5. 下列化合物中粗体表示的H 原子的酸性哪个最大( )。

【答案】A

【解析】(A )项,粗体表示的H 原子连着羰基,而羰基是吸电子基团,其

有一定的酸性;

(B )项,粗体表示的H 原子连着双键,产生共轭效应更稳定。因此酸性大小顺序为

6.

吡哺葡萄糖的式是( )。

【答案】A

【解析】苷轻基与环上编号最大的手性碳原子(对于己醛糖为5号碳)上的为-型,处于异侧的为α-型。

7. 己三烯与lmol 溴加成,最不易形成的产物是( )。

【答案】C

【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性,生成碳双键共轭,

稳定性较差,故其最不易生成。

8. 下列烷烃沸点最低的是( )。

【答案】D

【解析】烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高。此外同碳数的各种烷烃异构体中,直链的异构体沸点最高,支链烷烃的沸点比直链的低,且支链越多,沸点越低。所以四个选项沸点次序为

的反应中间问体碳正离子只能与一个碳

在同侧的

二、简答题

9. 写出下列化合物、离子或自由基的共振结构式,并指出其中哪一个极限结构贡献最大。

【答案】(1)为正离子,电子离域的方向是向着碳正离子方向,而且是电子转移,即

三个极限结构的贡献基本相同。

(2)是负离子,电子离域的方向是由带负电荷的碳原子转向其他原子,即:

(iv )的贡献大,因为(iv )的负电荷在氧原子上,遵守了电负性原则而较稳定。 (3)是自由基,其共振结构如下:

(4)是化合物,其共振结构如下:

极限结构(i )的共价键数最多,且没有电荷分离,因此最稳定,对共振杂化体的贡献最大。

10.下列化合物中分情况。

是否化学等价,为什么?不等价者请分析它们的自旋一自旋偶合裂

【答案】分子中两相同原子处于相同的化学环境时称为化学等价,化学等价的质子具有相同的化学位移,化学等价的判断依据是:分子中的质子,如果可通过对称操作或快速机制互换则它们是化学等价。

和和

垂直,即

峰,

化学等价,因为它们化学环境完全相同。

化学等价,

化学不等价,因为累积二烯烃中两个键平面互相

裂分成二重

在同一平面内,而

在另一平面内,两平面互相垂直,

裂分成三重峰。