2018年郑州大学联合培养单位黄淮学院929有机化学之有机化学考研强化五套模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 中性化合物A(C10H 12O) 经臭氧分解产生甲醛, 但无乙醛, 加热至
以上时, A 迅速异构化为
B 经臭氧分解产生乙醛, 但无甲醛；B 可与FeCl 3发生显色反应；B 能溶于NaOH 溶液；B 在碱性条件下与CH 3I 作用得到C , C 经氧化后得到邻甲氧基苯甲酸. 试推测A 、B 、C 的结构.
【答案】化合物B 可与发生显色反应, 能溶于NaOH 溶液中. 且可与CH 3I 反应形成醚, 说明B 是一个酸.B 形成的醚C 氧化后生成邻甲氧基苯甲酸说明B 是一个邻位取代的酚.B 是由A 加热异构化生成的, 故该异构化为Claisen 重排反应. 考虑到B 经臭氧分解仅产生乙醛. 而A 经同样的反应仅产生甲醛,
可首先确定B 的结构式为
:
,
A 和C 的结构式分别为
:
2． 写出下列转变的机理
.
.
【答案】
3． 在甲醇中溴化4-叔丁基环己烯得45:55的两个化合物的混合物, 每个的组成为C 11H 21BrO. 预言这两个产物的结构和立体化学. 如何证实你的预言？
【答案】
专注考研专业课13
年，提供海量考研优质文档！
4-叔丁基环己烯与溴的加成, 可形成含溴正离子的三元环A 与占的比例略大一些, 由它得到的D
为
不同, 可以证实生成的产物.
4．
以和得1-甲基异喹啉.
由于B 形成时位阻小些, 因此
值(在
NMR 谱中的位移
)
. 三元环开环的立体化学更喜欢以直立键的形式, 因此形
成两个直立键加成产物C 和D. 利用C 、D 中与Br 及OMe 相连的氢的
为原料
(无机试剂任选) 合成1-甲基异喹啉.
【答案】先用苯乙胺与乙酰氯作用形成酰胺, 再在失水剂三氯氧磷作用下, 失水关环
, 最后脱氢
5． 完成下列反应, 并说明理由.
【答案】
E2消除的立体化学是反式共平面, 因此先将Fischer 投影式转换成矩架式, 同时将要消除的两个基团调整至反式共平面位置, 碱夺取
的同时, C1带一负电荷离去. 机理如下:
(
专注考研专业课13年，提供海量考研优质文档！
6． 写出能用于下列氧化反应的氧化剂.
(a)
(b)(c)(d)(e)【答案】
(a)
(b)(c)(d)(e)
7． 试写出丁二烯分子中的键型
:
【答案】丁二烯分子的键型
:
8． 以丙烯和苯为主要原料合成
:
.
【答案】
目的产物可由由
和CH 3CH 2CH 2Br 反应得到
,
和丙酮经过两步反应得到.
而
可
可由丙烯和
苯经过一系列反应得到. 丙酮可由丙烯氧化得到. 合成路线如下:
相关内容
相关标签