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一、简答题

1． 下列化合物是否有偶极矩？若有，请标出其方向。

【答案】在吡咯中，氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应；而在呋喃中，氧原子的给电子共轭效应小于吸电子诱导效应；杯烯

中五元环带一个单位负电荷，三元环带一个单位

正电荷，为稳定的芳香结构；杯烯中的七元环带一个单位正电荷，五元环带一个单位负电

荷，是典型的非苯芳烃。它们都有偶极矩，方向分别为：

2． 3, 5, 5-三甲基

环己烯酮与（3摩尔）在THF 中反应产生其烯醇物。当溴苯加至这一

溶液并搅伴4h ，产物A 分离出来，，产率30%, 试写出此转变的机理。

【答案】

3． 以乙醇为原料合成

【答案】

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4． 吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应，例如可与重氮盐偶合，试写出反应式。

【答案】

5． 分子式为的构造式。

【答案】

6． 化合物浓

作用下生成

的化合物（A ），氧化后的

能溶于碱，与乙酸酐一起蒸馏

测A ，B ，C ，D

得化合物（C ）。（C ）能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物

在作用下得到B ，B 与

D 与冷稀

溶液作用得

作用后再经水解得E 在

C 在

作用下可生成两种酮F

和G ，其结构为

：

【答案】由推知A 为仲醇。C 在浓知E 的结构。

试推导出A 至E 各化合物的结构。

的分子式可知这些化合物的不饱和度均为1。化合物B 与作用下生成D ，可推知D 含有双键。D 与冷稀

作

用后再经水解得C ，比较两者的分子式可知，C 只比B 多一个碳，说明B 是酮，C 为醇，以此可

溶液作用得E ,

由此可推知E 为邻二醇。E 在

作用下可生成两种酮F 和G ，由给出的酮F 和G 的结构可推

7． 1，4-二叔丁基环己烯在硼氢化-氧化后得三个醇C （77%）, D （20%）和E （3%）。C 氧化得酮F , 后者容易在酸或碱作用下转化为一异构酮G 。G 是D 和E 两醇氧化的惟一产物。问C 到G 化合物的结构。

【答案】C 到G 化合物的结构如下：

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硼氢化产物主要由过渡态中的烯构象的稳定性决定。

8． 试写出适合于下列选择性或部分还原的试剂和反应条件。

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