2018年西安交通大学化学工程与技术学院821有机化学考研核心题库
● 摘要
一、选择题
1. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短的是( ).
(A)【答案】B
【解析】共轭双键越多, 紫外吸收光谱波长最长.(A)、(C)、(D)都存在共轭二稀, 而(B)为隔离二烯, 没有共轭.
2. 共振杂化结构对稳定性贡献大小是( )
.
A.
B. 式最大
, C. 式最小
, D.
式最大
, 【答案】B
【解析】式最稳定, 共价键结合完整, 是饱和的;
氮原子带正电荷更稳定. 因此稳定性顺序为:
3. 某化合物的IR
谱显示在处有吸收峰
, 个为四重峰. 此化合物为( ).
A.2-戊醇 B.2-戊酮 C.3-戊酮 D.3-戊醇 【答案】C
【解析】
处有吸收峰表明有羰基
,
信号表明分子中有对称的
.
谱显示有2个信号, 其中1个为三重峰, 1式中电负性大的氮原子带负电荷比
式中
式等同
式次之
, 式次之
,
式最小
式最大
(B)
(C)
(D)
式次之
, 式最小
4. 下列碳负离子最稳定的是( ).
(A)
(B)
(C)【答案】D
(D)
【解析】氯原子既有吸电子的诱导效应, 又有给电子的超共轭效应, 总的结果是吸电子的诱导效应大于给电子的超共辄效应, 故(D)项的碳负离子最稳定.
5. 顺-3-
己烯与加成得产物是( ).
A. 有旋光性 B. 外消旋体 C. 内消旋体
D. 外消旋体与内消旋体混合物 【答案】B
【解析】一般顺式构型、顺式加成; 反式构型、反式加成得到内消旋体. 顺式构型、反式加成; 反式构型、顺式加成得到外消旋体. 顺-3-己烯是顺式异构,
与体.
6. 己酮糖理论上具有的立体异构体的数目是( ).
A.4种 B.8种 C.16种 D.32种 【答案】B
【解析】己酮糖分子中有3个不同的手性碳原子,
因此从理论上讲其立体异构体的数目为种, 即8种.
7. 下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应, 生成固体产物( ).
(A)(C)【答案】C
【解析】异戊二烯与顺丁烯二酸酐能发生Diels-Alder 反应.
8. 下列化合物中, 各自的烯醇式含量最高的为( ).
(A)(C)
【答案】A
(B)
(B)
(D)
加成是反式加成, 所以得到外消旋
【解析】(A)项, 连在亚甲基上的两个基团, 一个为吸电子较强的三氟乙酰基, 另一个为共辄效应较强的苯甲酰基, 故其稀醇式最稳定, 含量最高.
二、填空题
9.
画出化合物-D-甲基吡喃葡萄糖苷的结构式:_____.
【答案】
【解析】苷羟基醚化后形成的产物称为糖苷.
10.写出下列反应的主要产物
_____.
( )
( )
【答案】
氧化, 其中
【解析】在氯化氢作用下, 单糖中的苷羟基与甲醇作用形成甲基糖苷,
后者被邻羟基间的C —C 键断裂, 羟基被氧化成羰基或羧基.
11
.
【答案】
( )
( ).
【解析】环己酮与四氢吡咯反应, 生成烯胺, 稀胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应, 经水解后得到产物.
12.
写出-氯代呋喃的结构式:_____.
【答案】
.
【解析】熟记呋喃的结构并注意环上的编号规则
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