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2018年西安交通大学理学院821有机化学考研核心题库

  摘要

一、选择题

1. 下列化合物中有芳香性的是( ).

(A)(D)

(B)

(E)

(C)

【答案】A ; E

【解析】(A)

中环内电子个数为2个, (E)中两个氮原子和两个碳原子各提供1个P 电子, 氧原子提供2个P

电子组成大键, 电子个数为6, 符合Htickel 规则, 有芳香性.

2. 下面物质中, 碱性最强的是( ), 最弱的是( ).

A. 苯胺 B. 吡咯 C. 对甲苯胺 D. 吡啶 【答案】D ; B

【解析】吡咯氮原子上的孤对电子参与大31键, 而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大键, 故吡略碱性很弱, 而吡啶显碱性. 碱性强弱顺序为:脂肪胺) 吡啶) 苯胺) 吡咯.

3. 比较下列化合物发生硝化反应的速率, 最快的是( ), 最慢的是( ).

(A)(C)

(B)

(D)

【答案】A ; C

【解析】硝化反应属亲电取代反应, 环上的电子云密度越大, 越易发生亲电取代反应. 电子云密度大小顺序为:呋喃>甲氧基苯>苯>吡啶.

4. 把氨(a)、苯胺(b)、苯甲酰胺(c)和苯磺酰胺(d)按碱性强弱顺序排列( ).

A.a>b>c>d B.d>c>b>a C.b>a>d>c D.d>a>c>b 【答案】A

【解析】氨及氨基上氮原子上的电子云密度越大, 则碱性越强.

5. 下列化合物中( )与托伦试剂有银镜反应.

A. B. C. D. 【答案】B

【解析】含有醛基的化合物可发生银镜反应.

6. 下列各化合物中, 既能溶于酸又能溶于碱的为( ).

(A)

(B)

(C)

【答案】A ; C

(D)

【解析】(A)项分子既含显碱性的吡啶环, 又含显酸性的羧基; (C)项为嘌呤, 其五元环中亚胺基上的氢显酸性, 而双键氮上有孤对电子, 又显示碱性.

7. 下列碳负离子最稳定的是( ).

(A)

(B)

(C)【答案】D

(D)

【解析】氯原子既有吸电子的诱导效应, 又有给电子的超共轭效应, 总的结果是吸电子的诱导效应大于给电子的超共辄效应, 故(D)项的碳负离子最稳定.

8.

, Z=( )

(A)

(B)

(C)

(D)

【答案】B

【解析】结合目标产物进行分析, 中间的反应过程为:

二、填空题

9.

【答案】

_____.

【解析】醛在弱碱催化下与丙二酸二乙酯反应, 由于丙二酸二乙酯优先与弱碱反应生成碳负离子, 碳负离子再与醛发生缩合反应, 降低了醛分子间发生轻醛缩合反应的可能性, 反应的选择性相对较高.

10.按碱性增强的顺序排列以下各化合物:_____.

(A)

(B)

(C)【答案】C

【解析】三键碳为sp 杂化,

双键碳为

杂化, 杂化轨道中含S 成分越多, 则

杂化, 饱和碳为

相应的碳原子的电负性越大, 吸电子能力越强, 其碳负离子越稳定, 碱性越弱.

11.写出下列反应的主要产物

_____.

【答案】

[解析

]