2017年新疆师范大学无机化学(同等学力加试)之有机化学考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 从不超过四个碳的有机物合成：
【答案】
2． 推测下列化合物的结构：
反应后生成两个化合物；
【答案】
3． 分离下列混合物：
（1）苯甲醚、苯甲酸和苯酚 （2）丁酸、苯酚、环己酮和丁醚 （3）苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸 【答案】（1）
（2）
（3）
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4． 在氧汞化反应涉及汞正离子的机理基础上，预言下列取代环己烯应用氧汞化-去汞化所得醇的结构和立体化学。
【答案】
氧汞化反应首先形成汞正离子的中间体，其开环符合直立键开环原则，同时位阻效应也起十分重要的作用。（a ）和（c ）氧汞化-去汞反应的历程如下：
无位阻的直立键开环得主产物叔丁基，位阻效应大，因此，产物占
占
占
有位阻的开环反应在（a ）中由于R 为
（有位阻）仅占4%; 而（c ）中却占12%。可见直立键开环
在此过程中对控制产物起着重要的作用。位阻效应也有不可忽视的影响。平伏键开环产物产率低
，
C3占6%。
（b ）氧汞化-去汞反应的历程如下：
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由于（b ）的结构决定了反应中位阻效应小，电子效应可忽略，无明显的方向选择性，因此直立键开环原则是控制此反应的主要因素，从而得到以上两个主要产物：
5． 由指定原料合成下列化合物：
（3）（4）
【答案】 （1）
（2）
（3）
（4）
6． 化合物A 的分子式液显色。C 与
不溶于水和稀碱溶液，能使溴的溶液褪色，可被酸性高锰酸钾
溶液，可与
溶
氧化为对位有取代基的苯甲酸，能与浓的HI 作用生成B 和C 。B 可溶于
反应再水解生成乙酸。试推断A 、B 、C 的结构并写出有关反应式。
【答案】由A 的分子式可知其不饱和度为5, 可能含有苯环；因A 不溶于水和稀碱溶液，A
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