2017年信阳师范学院有机化学(同等学力或跨学科加试)复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1． 用系统命名法命名
【答案】母体为螺
庚烷，环上编号顺序是从小环相邻螺原子的碳原子开始，沿小环编，
通过螺原子到大环。故系统命名为
2． 在下列条件下，每一个化合物得到了一个简单的酸一一催化加成产物（无溶剂参与）。试根据机理写出可能生成的结构。
（a ）
.
（c ）
（d ）【答案】 （a ）
（b ）
（c ）
（d ）
（e ）
3． 人们曾经研究过三苯基膦-六氯丙酮同烯丙醇反应的范围。第一醇和某些第二醇如1和2可得没有重排的卤代物且产率高。某些其他醇如3和4则得更复杂的混合物。讨论决定某一给定醇转化至卤代物的可能性的重要的结构因素。
【答案】三苯基膦-六氯丙酮与烯丙醇的反应历程如下：
从反应历程可以看出，在最后一步亲核取代的过程中，氯离子从烷氧基的背面进攻，发生了取代反应，得到卤代烃。因此影响此反应的因素主要是空间位阻。醇1和2作为烯丙基取代的伯
醇和位无别的取代基的仲醇，进行取代的空间位阻不大，反应发生在紧密离子对阶段，主要得到未重排的产物。但醇3是烯丙基取代的叔醇，醇4是烯丙基取代的位有取代基的仲醇，对卤离子的进攻有较大的位阻，
因此反应发生在溶剂分割的离子对阶段，有较大比例的重排及消除产物。
4． 由环戊二烯为原料合成
【答案】环戊二烯与顺丁烯二酸酐发生氧化即得目标
产物。合成路线如下：
反应，生成内向型产物，后者再用
5． 用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。
（1）（R ）-2-戊醇
（2）（2R ，3R ，4S ）-4-氯-2, 3-二溴己烷
（4）（2S , 3R ）-1，2，3，4-四羟基丁烷 （5）（S ）【答案】
其中（4）分子内含有一个对称面，所以是内消旋体。
6． 化合物甲、乙、丙的分子式都是构。
【答案】甲与碳酸钠作用放出二氧化碳一甲是羧酸，所以是水解产物之一能发生碘仿反应乙是
丙是
乙和丙是酯，乙的
甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢
溴代乙苯
（6）（R ）-甲基仲丁基醚
氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液中蒸馏出的液体有碘仿反应，试推测甲、乙、丙的结
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