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一、简答题

1． 以C4以下的有机物和丙二酸二乙酯为主要原料合成。

【答案】

2． 分子式为

和

的化合物经两次季铵碱热消除得

试推测该化合物的结构。

后者经臭氧化还原水解得

【答案】由烯烃臭氧化后的产物可推知烯烃的结构，再由烯烃的结构推导该化合物的结构为：

3． 完成下列转换：

（1）将3-己炔转变为（a ）（Z ）-3-己烯；（b ）（E ）-2-己烯；（c ）己烷。 （2）将（Z ）-2-丁烯转变成（E ）-2-丁烯。 （3）将（E ）-2-丁烯转变成（Z ）-2-丁烯。 【答案】

4． 开链化合物（A ）和（B ）的分子式都是

【答案】由分子式

它们都具有旋光性，目旋光方向相同。分别

催化加氢后都得到（C ），（C ）也有旋光性。试推测（A ）、（B ）、（C ）的结构。

可以算出其不饱和度为1。因这些化合物都有手性，说明分子内有一

因此，化合物（A ）和（B ）的结构式可能是下

述结构中的某一个，但它们不会是同一种结构：

化合物（A ）和（B ）加氢后生成的化合物（C ）的结构式为：

化合物（A ）和（B ）的结构也可能是下述结构中的某一个：

化合物（A ）和（B ）加氢后生成的化合物（C ）的结构式为：

5． 利用迈克尔（Michael ）反应，试列出合成下面每一个化合物所需的原料。

（a ）

（b ）

个手性碳原子。而这些分子只含七个碳原子。所以可以推测手性碳原子上连接的基团分别为：

（c ）（d ）

【答案】

6． 如何用

（2）（3）上有三组峰。

（2）（3

）有一个峰。

谱区分下列各组化合物？

（1）环丁烷和甲基环丁烷

【答案】（1）环丁烷所有氢是等同的，因此谱图上只有一个峰；甲基环丙烷有三种氢，谱图

中12个氢是等同的，只有一个峰；有两种氢，因此有二组峰

；

有三种氢，产生三种峰。

四个氢所处环境相同，为同种氢，只