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2018年长沙理工大学化学与生物工程学院702有机化学考研基础五套测试题

  摘要

一、填空题

1. 用Haworth

式表示-D-(+)-吡喃葡萄糖的结构_____.

【答案】

【解析】Haworth 透视结构式的写法, 是将环的平面垂直于纸平面, 环上的粗线表示在纸平面的前方, 细线表示在纸平面的后方.

2.

【答案】

【解析】在强碱作用下, 活泼亚甲基变成碳负离子,

与 3.

【答案】

-不饱和酮发生1, 4加成反应.

_____.

_____.

【解析】醛在弱碱催化下与丙二酸二乙酯反应, 由于丙二酸二乙酯优先与弱碱反应生成碳负离子, 碳负离子再与醛发生缩合反应, 降低了醛分子间发生轻醛缩合反应的可能性, 反应的选择性相对较高.

4. 写出下列反应的主要产物

_____.

( )

【答案】

【解析】在加热条件下, 一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸的氨基作用形成二肽.

5. 写出下列反应的主要产物

_____.

( )

【答案】

【解析】一分子苯肼与半乳糖作用生成半乳糖苯腙, 后者继续与两分子苯肼作用生成半乳糖脎.

6.

【答案】

【解析】环己酮与四氢吡咯反应, 生成烯胺, 稀胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应, 经水解后得到产物.

7. 写出L-丙氨酸(Fischer投影式) 的结构式:_____.

【答案】

( ).

【解析】Fischer 投影式中, 氨基在左边的为L-型氨基酸. 8.

【答案】

_____

_____.

【解析】丙二酸与水杨醛中的醛基间先发生缩合反应, 脱羧后得邻羟基肉桂酸, 后者经酯化关环后得最终产物.

9. 写出下列反应的主要产物_____、

_____.

【答案】

【解析】

分子中的两个不含的酸基在碱性条件下发生Cannizzaro 反应(歧化反应) , 对位有

硝基的醛基受到硝基的吸电子作用被氧化, 另一醛基被还原, 产物为羟基酸, 加热下分子内脱水得六元环状内酯.

10.比较下列化合物的碱性强弱:_____.

(A)

【答案】B>A

【解析】

吡咯氮原子上的孤对电子参与大键,

而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大键, 故碱性较强.

(B)

二、选择题

11.化合物A(C8H 12) 有光学活性, 在Pt 催化下加氢得b(C8H I8) , 无光学活性, 将A 在Lindlar 催化下小心加氢得C(C8H 14) , 有光学活性, 若将A 在N a —NH 3(液) 小心还原得D(C8H 14) , 但无光学活性. 试推测A 、B 、C 、D 的结构.

【答案】

A.

B.

C.