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一、简答题

1． 某化合物

与羟胺反应但不发生碘仿反应，A 催化加氢得

B 脱水得

C 经臭氧化后还原水解得D 和E ，推测A 、B 、C 、D 、E 的结构。 【答案】A 与羟胺反应反应但不与

试剂反应

原子及以上的醛。

A.

中有羰基；A 不发生碘仿反应羰基不与甲基相连；D 能发生碘仿为甲基酮；E 不发生碘仿反应但与

试剂反应

是含三个碳

B.

C. D. E.

2． 在

中，当三烷基硼烷与重氮酮或重氮酯反应，产物是单氘化的。试详细解释这一

事实的反应机理。

【答案】

首先三烷基硼烷与

重氮酮或

重氮酯加成，形成烯基硼酸酯，然后烯基硼酸酯再与重水反

应，水解后得单氘的产物。

3． 在薄荷油中除薄荷脑外，还含有它的氧化产物薄荷酮合成：甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠，然后加异丙基碘得C ，分子式为

C 加

（1）写出上列合成法的反应式。

加热；然后加

薄荷酮的结构最初是用下列方法

B 加乙醇钠，然后加

再加热得薄荷酮。

得到B ，分子式为

（2）根据异戊二烯规则，哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合？ 【答案】⑴

（2）根据异戊二烯规则，最后一步产物中的（1）更与薄荷酮相符。

4． 化合物

是三个分子式均为

的同分异构体，A 用

的液氨溶液处理得D ，D 能使溴

的结构

水褪色并产生一内消旋化合物E ，B 与银氨溶液反应得白色固体化合物F ，F 在干燥的情况下易爆炸，c 在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G 。推测式及

的反应方程式。

【答案】分子式为C 4H 6则不饱和度为2, 推测为含有一个三键的炔烃或含有两个双键的二烯烃或含有一个环和一个双键的化合物。A 用Na 的液氨溶液处理得D , D 能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E , 说明A 为具有对称结构的炔烃，即为：

为：

为

：

反应式如下：

B 与银氨溶液反应得白色固体化合物F ，F 在干燥的情况下易爆炸，说明B 为末端炔烃，结构式为

反应式如下：

C 在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G ，说明C 含有共轭二烯结构，结构为：

反应式如下：

5． 从指定原料合成下列化合物：

（1）环已烯→（2）丙炔→1-丁烯 （3）环己烯→丙基环己烷 （4）1-己炔→1，4-壬二烯

（5）乙炔及其他原料→（z ）-9-十三碳烯（雌性苍蝇的性引诱剂） 【答案】