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一、简答题

1． 判断下列结构式是同一化合物、对映异构体还是非对映异构体？

【答案】（1）A 、B 互为对映体。A 或B 与C 都是非对映异构体 （2）前者为S-构型，后者为R-构型，二者为对映体 （3）前者与后者互为镜像，二者为对映体 （4）两者为相同化合物。

2． 以乙炔为原料合成

【答案】要合成的产物为六元环，可通过Diels-Alder 反应合成，先通过乙炔合成一个共轭双烯，再用乙炔通过亲核加成合成一个烯烃。具体合成过程如下：

3． 不对称二取代的乙烯酮和环戊二烯加成时，较大的乙烯酮取代基占据内式位置。试解释此立体化学之原因。

【答案】乙烯酮和环戊二烯加成是[2+2]同面/异面加成。其形成的过渡态如下：

加成的优先方式是立体上较为拥挤的，是由于偶极和范德华引力的结果，因此过渡态A 能量较低，产物以较大的乙烯酮取代基占有内式位置的为主。

4． 某芳烃A ，分子式为在光照下与不足量的作用，生成同分异构体B 和量

氧化，均得到对苯二甲酸。试推测

标记其构型。

氧化，均得到对苯二甲酸可推知A 可能为对甲基乙苯；再由A 的一溴化产

的结构。

的构造式，并用

B

无旋光性，不能拆开。C 也无旋光性，但能拆开一对对映体。B 和C 都能够水解，水解产物经过

投影式表示C 的一对

对映体，分别用水解产物经过量

【答案】由A 的分子式可知A 的不饱和度为4, A 可能含有苯环结构；由B 和C 都能够水解，物为同分异构体B 和C ，以及B 无旋光性，而C 为外消旋体可进一步确定

C 的投影式为：

5． 将下列化合物按硝化反应的活性由高到低次序排列：

【答案】邻对位定位基（除卤素外）使苯环活化，亲电取代反应活性比苯高。常见的活化基团由强到弱的有

：

间位定位

卤

原子对苯环钝化能力弱于间位定位基。由高到低次序为：

基使苯环钝化，亲电取代反应活性比苯低。常见的钝化基团由强到弱的有

：

6． 预言下列反应之产物。假如可得到不止一种产物，指明哪一个是主要产物，哪一个是次要产物。

【答案】