2017年烟台大学有机化学(同等学力加试)考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 在乙醚中用盐酸处理环氧脂A ，得下列产物。试写出能说明主要产物生成的机理，并设计出能证明所写机理的可行的实验。
【答案】其反应机理如下：
在酸的作用下，环氧烷质子化，羰基进攻质子化的环氧烷，形成六元环过渡态A ; 氧原子的进攻使酯基转移，形成取代的呋喃环I ，为主要产物。
为了证明此机理的可行性，选用4, 5-环氧烷取代的酯（B ）及3, 4-环氧烷取代的酯（C ）来进行反应，下面是反应的结果：
没有取代的呋喃环生成。
产物中有取代的呋喃环生成，可见六元环的过渡态的存在，形成产物酯是可能的，而4, 5-环氧烷取代的酯不能形成六元环的过渡态。
再选用一系列的3, 4-环氧烷取代的酯在酸中反应都能得到取代的呋喃环，可见反应机理是可行的。
其余几种产物形成的机理如下：
如果选用别的物质，这种醇酯交换的迅速平衡也存在。可见这种交换是存在的。
2． 推测下列化合物的结构
与高碘酸无反应。
【答案】
3． 命名下列各化合物或写出结构式。
（5）3-甲氧基己烷
（6）反-1，3-二甲氧基环戊烷 【答案】（1）乙基-1-丁烯基醚； （2）乙二醇二甲醚；
； （3）邻甲氧基苯酚（邻羟基苯甲醚）（4）2, 6-二甲基-4-异丙基苯甲醚；
4． 以丙烯和苯为主要原料合成：
【答案】目的产物可
由反应得到
，
可
由和丙酮经过两步反应得到。
而
可由丙烯和苯经过一系列反应得到。丙酮可由丙烯氧化得到。合成路线如下：
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