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一、简答题

1． 提出完成下列转变的适当试剂和反应条件

.

【答案】

(a)

(b)

经过三次烯醇化和三次烷基化, 得到最终产物.

(c)

(d)

(e)

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(f)

(g)

77%

(f)和

(g)从同一原料出发, 在不同碱的作用下得到不同的烯醇产物. 前者采用强碱低温

, 得到动力学控制的烯醇产物; 后者采用相对弱一些的碱, 在回流条件下, 得到热力学烯醇产物. 它们分别进行分子内的烷基化, 得到完全不同的产物.

2． 由环戊二烯为原料合成

.

【答案】环戊二烯与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder 反应, 生成内向型产物, 后者再用氧化即得目标产物.

合成路线如下:

3． 柳树皮中存在一种糖苷叫做糖水杨苷, 当用苦杏仁酶水解时得D-葡萄糖和水杨醇. 水杨苷用硫酸二甲酯和氢氧化钠处理得五-O-甲基水杨苷, 酸催化水解得2, 3, 4, 6-四甲基-D-葡萄糖和邻甲氧基甲酚. 写出水杨苷的结构式.

【答案】

水杨苷用苦杏仁酶水解得D-葡萄糖和水杨醇→葡萄糖以苷用

苷键与水杨醇结合; 水杨

和

NaOH 处理得五-O-甲基水杨苷—水杨苷有五个羟基; 五-O-甲基水杨苷酸化水解

得2, 3, 4, 6-四甲基-D-葡萄糖和邻甲氧基甲酚→葡萄糖以吡喃式存在并以苷羟基与水杨醇的酚羟基结合. 水杨苷的结构式为:

4． 完成下列反应, 并说明理由.

【答案】

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E2消除的立体化学是反式共平面, 因此先将Fischer 投影式转换成矩架式, 同时将要消除的两个基团调整至反式共平面位置, 碱夺取

的同时, C1带一负电荷离去. 机理如下:

(

5．

有一个光活性化合物A , 分子式为A 经催化氢化得到两个均具有光活性的同分异构体B 和C , A 经臭氧氧化-分解反应只得到一种光活性化合物D , 分子式为C 7

H 12

O , D

能与羟胺反应生成E , E 在酸性条件下会转变成化合物

F ,

F 的结构简式为

请推测A 、B 、C 、D 、E 的结构简式, 并写出上述各步的反应方程式. 【答案】

A.

B.

C.

D. E.

6． 比较下列各组化合物的沸点高低, 试解释之.

(1)(2)(3)

和和

; 和

;

【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关, 分子间作用力越大, 沸点越高. 分子间作用力的大小与分子的极性和相对分子量有关, 极性越大, 分子量越大, 则沸点越高. 若分子间可形成氢键,