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2017年南京工业大学理学院816有机化学之有机化学考研导师圈点必考题汇编

  摘要

一、填空题

1.

【答案】

【解析】在强碱作用下,活泼亚甲基变成碳负离子,与 2.

【答案】【解析】可与

_____。

合成法是制备纯净一级胺的一种方法,邻苯二甲酰亚胺中亚胺上的氢显酸性,

-不饱和酮发生

加成反应。

_____。

反应形成亚胺盐,亚胺盐与卤代烷进行烷基化反应,生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺,后者

在碱性条件下水解后即得一级胺和邻苯二甲酸根。

3. 写出丙氨酸(投影式)的结构式:_____。

【答案】

型氨基酸。

【解析】Fischer 投影式中,氨基在左边的为

4. 比较下列化合物的碱性强弱:_____。

【答案】故碱性较强。

【解析】吡咯氮原子上的孤对电子参与大π键,而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大π键,

5.

_____。

【答案】【解析】硝基氯苯,

二硝基苯胺经亚硝酸氧化后变成重氮盐,后者与

发生取代反应生成

由于二硝基的吸电子作用使得其中的氯原子易与甲醇钠发生取代反应,生成醚。

6. 写出8-羟基喹啉的结构式:_____。

【答案】

二硝基苯甲

【解析】注意喹啉环上的编号规则

7.

【答案】【解析】甲基;

只能还原醛、酮和酰氯,不能还原酯;

可将醛或酮羰基还原成亚

既可将酮幾基还原,又可将酯还原。 8.

【答案】

_____

_____

_____。

【解析】硝基苯被还原成苯胺,苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐,重氮盐与吡咯发生偶联反应。

二、简答题

9. 如何用

(2)(3)上有三组峰。

(2)(3

谱区分下列各组化合物?

(1)环丁烷和甲基环丁烷

【答案】(1)环丁烷所有氢是等同的,因此谱图上只有一个峰;甲基环丙烷有三种氢,谱图

中12个氢是等同的,只有一个峰;有两种氢,因此有二组峰

有三种氢,产生三种峰。

四个氢所处环境相同,为同种氢,只

有一个峰。

10.矿物油(相对分子量较大的烃的混合物)能够溶于正己烷,但不溶于乙醇和水,试解释之。

【答案】矿物油和正己烷均为非极性分子,其分子间的作用力均很弱,因此它们容易相互渗透而溶解。而乙醇和水均为极性分子,其各自分子之间的吸引力是很强的氢键。大多数非极性分子(如烃类等)不能克服这种氢键,因此不能与乙醇或水相互渗透而溶解。

11.在中,当三烷基硼烷与重氮酮或重氮酯反应,产物是单氘化的。试详细解释这一事实的反应机理。

【答案】

首先三烷基硼烷与

重氮酮或

重氮酯加成,形成烯基硼酸酯,然后烯基硼酸酯再与重水反

应,水解后得单氘的产物。

12.以丙烯为惟一碳源合成:

【答案】