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一、简答题

1． 用聚甲醛和苯基硼酸加热的办法，许多苯酚可以选择性地在邻位羟甲基化：

得到中间体A ，具有构并讨论它在反应中的作用。

【答案】

中间体A 具有良好的稳定性和结晶性能，而且能加速反应的进行。A 经分解得到高产率的羟基邻位羟甲基化产物，没有对羟甲基化产物，使得反应表现出位置专一性。

2． 解释八氢萘的催化氢化的主要产物是反十氢萘的事实。

的分子式，而且第一步反应后就可分离出来。写出这中间体的结

【答案】

八氢化萘2a 在催化时会发生异构。由于2a 的氢化速度比异构化速度慢，

主要得到；但2b 氢化速度快，八氢化萘）不会异构为

八氢化萘氢化时得到的产物主要是

反十氢化萘。

3． 人们注意到当不对称烯在甲醇中进行臭氧化时，一种断裂方式总是优先于另一种。例如

：

如何解释此例中的断裂位置的选择性？

【答案】反应中形成的中间物发生断裂的方式主要是由电子的诱导效应决定的。

4． 写出完成下列转变（不需多步）所需的反应条件。该条件的选择能保证得到下列异构体作为主要产物。

Et

【答案】

铊化反应是可逆的，当在较高的温度下进行时（

而不是室温）生成更为稳定的异构体（通

常是间位体）。

5． 试写出丙炔

中碳的杂化方式。你能想象sp 杂化的形式吗？

【答案】丙炔分子中碳的杂化：

6． 下列化合物应如何合成？

（1）（用【答案】 （1）（2）

（2）作原料）

（3）

（3）

7． 试写出下列反常的氧化反应的机理。