2017年浙江工业大学化学工程学院804有机化学(II)考研冲刺密押题
● 摘要
一、简答题
1． 下列反应均为周环反应，若反应能发生，请完成反应式，并注明反应类型及反应方式。
【答案】
2． 比较下列各组化合物的沸点高低，试解释之。
（1）（2）（3）
和和
和
【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关，分子间作用力越大，沸点越高。分子间作用力的大小与分子的极性和相对分子量有关，极性越大，分子量越大，则沸点越高。若分子间可形成氢键，则沸点升高。
（1）（2）（3）
后者的分子量大于前者；
后者的极性大于前者； 后者可形成分子间氢键。
3． 下列化合物是否有偶极矩？若有，请标出其方向。
【答案】在吡咯中，氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应；而在呋喃中，氧原子的给电子共轭效应小于吸电子诱导效应；杯烯
中五元环带一个单位负电荷，三元环带一个单位
正电荷，为稳定的芳香结构；杯烯中的七元环带一个单位正电荷，五元环带一个单位负电
荷，是典型的非苯芳烃。它们都有偶极矩，方向分别为：
4． 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。为什么？
【答案】烯烃与溴反应是亲电加成反应，双键碳原子上连有供电子基对反应有利，连有吸电子基对反应不利。
中中
反应较快；
中是吸电子基，所以和
反应较快。
5． 以丙二酸二乙酯及适当原料合成
【答案】
反应较快；
双键碳原子上连接的吸电子基越多，对反应越不利，
所以
是吸电子基，是供电子基，
中
是供电子基，所以中
是吸电子基，所以
反应较快；
6． —芳香化合物A 的分子式为|能溶于NaOH 溶液并与B 、C 的结构式。
A 与Na 不反应，与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C , B
溶液显色。C 与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀。试推断A 、
由此有推断A 中除了一个苯环外还有一个
溶液显色，C 与硝酸银水溶液作用
【答案】化合物A 为芳香化合物且分子式为
甲基和一个氧原子。A 与Na 不反应，可排除其为酚的可能，所以A 只能是醚或醇。又A 与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C ，B 能溶于NaOH 溶液并与
生成黄色碘化银沉淀。所以A 只能是苯甲醚。A 、B 、C 的结构式为：
7． 下列反应哪些是能进行的? 写出它们的产物。
【答案】（2）不能发生反应。（1）、（3）、（4）、（5）均能进行，它们的产物为：
8． 试写出完成下列化合物的非对映选择性合成的方法。
【答案】