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2017年浙江大学化学系821有机化学考研题库

  摘要

一、简答题

1. 画出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象式。

【答案】

2. 芥子气

等合成得到的糜烂性毒剂,其主要特征

; )

是一种由环氧乙烷及

是使人体内一些重要的代谢酶烷基化而失活,从而破坏细胞,造成糜烂。

(1)请解释该毒剂极易使酶烷基化的原因(提示:将酶结构简化为酶(2)使用某些漂白剂(如NaOCl )能使芥子气失活,请解释其原因。 【答案】(1)致毒机理:

(2)使芥子气失活机理:

3.

提出下列每一个合成转化的路线(可能有一步以上的反应)。试剂可任用。

【答案】

4. 如何完成下列转变:

【答案】

5. 完成下列反应

【答案】

6. 以乙炔、乙烯或丙烯为原料,合成

(无机试剂任选)。

【答案】分析产物结构特点,发现产物是对称分子,毫无疑问要利用乙炔中两个活泼氢与丙酮反应产生炔醇,再将炔醇中的羟基溴化,然后将其中的碳碳三键还原为单键,最后通过分子内脱去两分子

既得产物。合成路线如下: