2018年中南大学湘雅三医院741药学基础综合基础之有机化学考研强化五套模拟题
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2018年中南大学湘雅三医院741药学基础综合基础之有机化学考研强化五套模拟题（一） . ... 2 2018年中南大学湘雅三医院741药学基础综合基础之有机化学考研强化五套模拟题（二） . . 10 2018年中南大学湘雅三医院741药学基础综合基础之有机化学考研强化五套模拟题（三） . . 18 2018年中南大学湘雅三医院741药学基础综合基础之有机化学考研强化五套模拟题（四） . . 28 2018年中南大学湘雅三医院741药学基础综合基础之有机化学考研强化五套模拟题（五） . . 37
一、简答题
1． 用化学方法区别下列化合物:
【答案】(1)乙硫醇能溶于稀的氢氧化钠溶液中, 而二甲硫醚不溶.
(2)分别加入碳酸钠溶液, 有二氧化碳气体逸出的为乙磺酸, 无则为甲磺酸二甲酯.
2． 具有一般结构A 的苯乙烯类受光氧化, 继而还原, 得混合的产物醇B 和C.B 和C 的比例对九种取代苯乙烯几乎不变一一2:6:1, X 的电子效应从对甲氧基至对氰基. 试从上述结果提出光氧化反应过渡态方面的结论
.
可以看出, 不同的取代基, 如甲氧基(给电子基团) 、氰基(吸电子基团) ,
【答案】
由反应所得产
物相同, 可见反应不受取代基电子效应的影响. 其反应按协同机理进行:
光敏剂把三线态氧激发为单线态氧, 反应是协同的, 形成一个环状过渡态. 其反应方向由空间效应控制, 与电子效应无关. 氧总是优先进攻位阻较小的氢, 由于苯环位阻大于甲基, 因此过渡态Tb . 占有较大的比例, 产物比例B :C
为
3． 粗略绘出下列各化合物的共振图谱, 并指出每组峰的偶合情形和S 值的大致位置.
⑴CH 3CHCI 2 (2)CH3CH 2CHO (3)CICH2COOH (4)(CH3) 2CCICH 2Cl (5)HCOOCH2CH 3
(6)C6H5C(CH3)3 (7)C6H 5CH 2OCH 3
(8) 【答案】
(l)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6) 苯环上氢的峰形不清楚
(7) 苯环上氩的峰形不淸楚
(8)
4． 试判断下列反应的结果, 并说明原因.
(1)(2)
【答案】
(1)和
之间的双键与
上生成
的
, 因为2-甲基-1, 3-丁二烯分子中
,
键构成超共轭体系, 使
上带有部分负电荷
,
(i)
先加到
. 如果加到C 4
上则生成
(正离子) 比(ii)(仲碳正离子) 稳定而较易生成.
(2)
, 因为H+
加到
上生成的
(存在
共轭
和
超共轭效应) ,
比加到
5． 给出合理解释
:
【答案】
6． 某卤代烃A(C7H 13Br) 用NaOH-乙醇处理得化合物B , B 与Br 2反应后得到C , C 再用KOH-乙醇溶液处理得D , D 经臭氧化-
还原水解得
【答案】由D 经臭氧化-还原水解
得为
:
；
D 是用KOH-乙醇溶液处理得C 得到的, 由此可推知C 的结构为
:C 是B 与Br 2反应后得到的, 由此可推知B 的结构为
:B 是卤代烃A(C7H 19Br) 用NaOH-乙醇处理得到的, 由此可推知A 的结构为
:A
:B
:C
:D
:
.
；
；
和乙二醛, 试推测A 、B 、C 、D 的结构.
和乙二醛, 可推知D 的结构
上生成的
(只有超共轭效应) 稳定.
7． 用若干二溴代物来烷基化3-甲基-2-环己烯酮导致下示产物. 试讨论每一反应的过程, 并写出产物结构取决于二卤代物本质的理由
.
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