● 摘要
多环芳烃因具有独特的分子结构以及突出的电子性能而在场效应晶体管、有机半导体材料、光伏电池和光电二极管中有着极其广泛的应用，近年来多环芳烃的设计和合成引起了科学家们极大的关注，尤其是对蒄（六苯并苯）及其衍生物的研究。蒄及其衍生物因含有大的π共轭体系而在有机化学研究领域中占据着十分重要的地位。一些蒄的衍生物已被应用在光致变色、有机电致发光等领域。目前，蒄及其衍生物的合成主要通过先构建sp2碳骨架结构，然后通过环化脱氢的方法来实现的。
六氮杂蒄是向蒄中引入六个氮原子，即与苯相连的碳原子全部被氮原子取代。这种氮杂蒄与蒄具有相同的D6h对称结构。氮原子的引入显著的降低了蒄核的电子云密度，不仅影响了其物理化学性质，而且改变了它的超分子行为。在本研究团队成功合成三氮杂蒄（TZC）的基础上我们继续探索合成六氮杂蒄衍生物。关于六氮杂蒄衍生物的合成已有人报道，然而探索合成新的六氮杂蒄衍生物仍具有极其重要的意义。
基于此，本论文主要做了以下几方面的工作：
第一章分别综述了氮杂多环芳烃及氮杂蒄衍生物的合成研究进展以及咔唑衍生物的合成研究进展。
第二章以简单价廉的邻氯苯甲醛和甲基三苯基溴化膦为原料，以定量的收率合成了邻氯苯乙烯，接着尝试了NaH-DMSO体系及t-BuONa-DMSO 体系合成化合物3-(2-氯苯基)吡咯，最终在以叔丁醇钠为碱，DMSO作溶剂的条件下成功合成了目标化合物。接着以3-(2-氯苯基)吡咯和六氟苯为原料，在NaH-DMF体系中利用亲核取代反应以较高收率得到了化合物1。我们试图将化合物1通过脱氢环化得到化合物2。在这一步反应中我们尝试了不同的氧化剂，用MALDI-TOF质谱仪检测到DDQ-CH2Cl2体系中反应根本不发生。紧接着我们又尝试了FeCl3-CH2Cl2体系，通过质谱检测到目标化合物的分子离子峰，最终通过尝试不同比例的FeCl3-CH2Cl2体系发现，当三氯化铁与化合物1的摩尔比为36:1时，反应最佳，但目标化合物的分离提纯需进一步优化。
第三章以廉价易得的咔唑为原料，利用亲电取代反应，以较高收率得到了咔唑9-位上烷基化以及3,6-位上卤素的取代产物。紧接着我们以4-乙炔基吡啶盐酸盐与3,6-二碘-9-甲基咔唑为原料，利用Sonogashira偶联反应合成出外围含有吡啶环的咔唑衍生物。之后还以3,6-位溴代咔唑与联硼酸频那醇酯为原料，制得3,6-二(硼酸频那醇酯基)-9-正丁基咔唑，再让其与4-溴吡啶盐酸盐为原料，利用Suzuki偶联反应成功合成出了另一种结构新颖的咔唑衍生物3,6-二吡啶基-9-正丁基咔唑。而且非常幸运的得到了化合物a的单晶，并对一系列化合物进行了核磁氢谱、碳谱及质谱的表征。
第四章 全文总结，对所做的工作及主要创新点进行总结。