2018年武汉理工大学理学院624有机化学考研核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 请用简便的方法鉴别下列各化合物:
(1)(2)(3)
【答案】(1)用硝酸银的乙醇溶液来鉴别, 苄碘反应最快, 生成黄色沉淀；其次是苄溴, 生成浅黄色沉淀; 最后是苄氯, 生成白色沉淀.
(2)用硝酸银的乙醇溶液来鉴别. 室温下, CH 3I 和(CH3) 3CC1立即产生沉淀, 产生黄色沉淀的为CH 3I , 产生白色沉淀的为(CH3) 3CC1.
室温下, (CH3) 2CHBr 很快产生沉淀, CH 3CH 2Br 几分钟后才产生沉淀, 而CHC13不产生沉淀. (3)用硝酸银的乙醇溶液来鉴别. 室温下, 最快生成白色沉淀的为
然后生成白色沉淀的
是(CH3) 3CC1; 温热下, 最快生成白色沉淀的是CH 3CH 2CH(CH3)C1, 温热几分钟生成白色沉淀的是CH 3CH 2CH 2CH 2C1, 生成淡黄色沉淀的是CH 3CH 2CH 2CH 2:Br , 加热不生成沉淀的
是
.
2．
用化学方法区分甲酸、乙酸、丙二酸和-丁酮酸.
【答案】
3． 下列各组化合物哪些是相同的, 哪些是对映体, 哪些是非对映体, 哪些是内消旋体.
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
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【答案】(1)两个分子都只有一个手性碳, 且均为R-构型, 因此为相同化合物. (2)两个分子都只有一个手性碳, 且均为S-构型, 因此为相同化合物. (3)两个均为内消旋化合物, 组成相同, 为相同化合物. (4)前者为R-构型, 后者为S-构型, 二者为对映体. (5)前者为S-构型, 后者为R-构型, 二者为对映体. (6)将其转换为Fischer 投影式:
二者互为镜像关系, 为对映体.
4． 在苯基异氰酸酯存在下, 苯炔生成下列产率不高的产物. 试述形成这些产物的原因
.
【答案】
在反应中, 苯炔与异氰酸苯酯进行的Diels-Alder 反应是整个反应的关键步骤. 得到的中间物A 与苯炔进一步发生亲核加成可得另一产物.
5．
用符号对下列化合物的极性作出判断.
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
【答案】
⑴
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
6． 下列各组化合物分别与溴进行加成反应, 指出每组中哪一个反应较快. 为什么？
(1)
和
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(2)
(3)
(4)
基对反应不利.
(1)
(2)
(3)(4)
和和和
【答案】烯烃与溴反应是亲电加成反应, 双键碳原子上连有供电子基对反应有利, 连有吸电子
中中
反应较快;
中C1是吸电子基,
所以和
反应较快.
7． 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
(1)
(2)苏氨酸, 丝氨酸 (3)乳酸, 丙氨酸 【答案】
(1)
反应较快;
, 双键碳原子上连接的吸电子基越多, 对反应越不利,
所以
是吸电子基
,
是供电子基
,
中
是供电子基, 所以
中
反应较快;
是吸电子基, 所
以
(2)
(3)
8． 虽然硫叶立德A 不能与简单酮起反应, 但其羧酸类似体B 却能, 并生成环氧化物. 解释它们反应活性的不同点
.
【答案】硫叶立德A 与其羧酸类似体B 相比, 就其活性来讲B 比A 强. 这主要是由于羧基负离
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