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一、简答题

1． 画出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象式.

【答案】

2． E-4-辛烯的环氧化物(即反-2, 3-二异丙基氧杂丙烷) 与三甲基硅烷基钾反应得Z-4-辛烯, 作为93%产率的惟一烯, 提出此反应的合理机理.

【答案】

3． 以乙炔、乙烯或丙烯为原料,

合成

(无机试剂任选).

【答案】分析产物结构特点, 发现产物是对称分子, 毫无疑问要利用乙炔中两个活泼氢与丙酮反应产生炔醇, 再将炔醇中的羟基溴化, 然后将其中的碳碳三键还原为单键, 最后通过分子内脱去两分子HBr 既得产物. 合成路线如下:

4． 下列化合物是否有偶极矩？若有, 请标出其方向

.

【答案】在吡咯中, 氮原子的给电子共辄效应大于吸电子诱导效应; 而在呋喃中, 氧原子的给电子共轭效应小于吸电子诱导效应; 杯烯

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中五元环带一个单位

负电荷,

三元环带一个单位正电荷, 为稳定的芳香结构;

杯烯

中的七元环带一个单位正电荷,

五元环带一个单位负电荷, 是典型的非苯芳烃. 它们都有偶极矩, 方向分别为:

5． 化合物A 用浓HBr 处理, 生成内消旋体2, 3-二溴丁烷, 但化合物B 则生成外消旋2, 3-二溴丁烷, 试说明该类反应的立体化学历程(用弯箭头表示电子对的转移

)

【答案】

醇羟基质子化变成

盐, 脱去水形成溴鎓离子, 溴负离子分别从溴鎓离子背面进攻形

成产物, 故得到不同的立体异构产物

.

6． 写出能用于下列氧化反应的氧化剂.

(a)

(b)(c)

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(d)(e)【答案】

(a)

(b)(c)(d)(e)

7． 在乙醇中三苯基膦同间氯苯甲醛共热, 环氧化物A 和B 产生C , D , E 和F 产物, 产率见下. 从反式环氧化物B 得到的D 比从顺式环氧化物得到的要多, 解释这些现象并指出它们与魏悌希反应机理的关系

.

【答案】整个反应的历程如下:

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