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一、选择题

1． 指出下列哪一个化合物不具有旋光性（ ）.

(A)

(B)

(C)【答案】B

(D)

【解析】累积双键的二烯烃, 当两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团时, 含有偶数累积双键者有对映异构体; 螺环化合物由于有手性轴, 也存在一对对映异构体. 所以(A)、(C)、(D)具有旋光性; (B)

中两个是一样的, 分子有对称面, 所以其没有旋光性.

2． 化合物A(C8H 12) 有光学活性, 在Pt 催化下加氢得b(C8H I8) , 无光学活性, 将A 在Lindlar 催化下小心加氢得C(C8H 14) , 有光学活性, 若将A 在N a —NH 3(液) 小心还原得D(C8H 14) , 但无光学活性. 试推测A 、B 、C 、D 的结构.

【答案】

A.

B.

C.

D.

3．

吡哺葡萄糖的Haworth 式是（ ）.

(A)

【答案】A

(B)

(C)

【解析】苷羟基与环上编号最大的手性碳原子(对于己醛糖为5号碳)

上的

型,

处于异侧的为-型.

4． 制多肽时, 活化氨基酸的羧基常用的试剂是（ ）.

A.NBS B.DCC

C 吐伦(Tollens)试剂

D. 水合茚-N 【答案】B

在同侧的为

【解析】合成多肽时, 一般要将游离的羧基转变成酰氯、酰基叠氮或加入DCC 等, 使羧基活化, 然后在温和条件下与游离的氨基作用生成相应的肽键

5． 下列碳负离子最稳定的是（ ）.

(A)

(B)

(C)【答案】D

(D)

【解析】氯原子既有吸电子的诱导效应, 又有给电子的超共轭效应, 总的结果是吸电子的诱导效应大于给电子的超共辄效应, 故(D)项的碳负离子最稳定.

6． 下列化合物具有还原性的是（ ）.

CA)

(B)

(C)【答案】D

(D)

【解析】(D)有苷羟基, 故有还原性.

7． 下列化合物中, 各自的烯醇式含量最高的为（ ）.

(A)

(B)

(C) 【答案】A

【解析】(A)项, 连在亚甲基上的两个基团, 一个为吸电子较强的三氟乙酰基, 另一个为共辄效应较强的苯甲酰基, 故其稀醇式最稳定, 含量最高.

8． 丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合, 主要产物是（ ）.

(A)(C)【答案】C 【解析】

含活泼基所取代.

的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应,

丙酮中的一个活泼

被一个二甲胺甲

(B)

(D)

二、填空题

9． 写出下列反应的主要产物

_____.

（ ）

【答案】

【解析】吲哚分子中, 2位和3位间的C 一C 键具有双键的性质, 可与二氯卡宾发生加成反应, 生成二氯环丙烷的衍生物, 后者发生水解、开环, 生成目标产物.

10．指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序:

_____.

【答案】B)D)A)E)C

【解析】羧酸衍生物中的c=o的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响,

收频率升高, +C效应使红外吸收频率降低. 羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似

; 比酯中的羰基吸收峰的波数高

;

的

效应使红外吸

的

, 所以羰基峰向长波方向移动, C1表现出的吸电子效应大于O 的, 所以酰氯中的羰基

, 所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动; C 中还

有一个碳碳双键与羰基共轭, 使羰基的吸收峰进一步向低波数移动.