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一、简答题

1．

丙烯

【答案】

的碳, 哪个是

分子中

杂化,

哪个是碳是

杂化？

杂化.

杂化

,

碳是

2． 用适当的立体式表示下列化合物的结构, 并指出其中哪些是内消旋体.

(1)(R)-2-戊醇

(2)(2R, 3R , 4S)-4-氯-2, 3-二溴己烷

(3)

(4)(2S, 3R)-1, 2, 3, 4-四羟基丁烷

(5)(S) 【答案】

(1)

(2)

(3)

溴代乙苯

(6)(R)-甲基仲丁基醚

其中(4)分子内含有一个对称面, 所以是内消旋体.

3． 解释下列反应产物生成的原因

.

总产率为55%, 异构体比例为A :B :C :D=55:17:35:5. 【答案】反应产物生成的历程如下:

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4． 在乙醚中用盐酸处理环氧脂A , 得下列产物. 试写出能说明主要产物生成的机理, 并设计出能证明所写机理的可行的实验.

【答案】其反应机理如下:

在酸的作用下

, 环氧烷质子化, 羰基进攻质子化的环氧烷

, 形成六元环过渡态A ; 氧原子的进攻使酯基转移, 形成取代的呋喃环I , 为主要产物.

为了证明此机理的可行性, 选用4, 5-环氧烷取代的酯(B)及3, 4-环氧烷取代的酯(C)来进行反应, 下面是反应的结果:

没有取代的呋喃环生成.

产物中有取代的呋喃环生成, 可见六元环的过渡态的存在, 形成产物酯是可能的, 而4, 5-环氧烷取代的酯不能形成六元环的过渡态.

再选用一系列的3, 4-环氧烷取代的酯在酸中反应都能得到取代的呋喃环, 可见反应机理是可行的.

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其余几种产物形成的机理如下:

如果选用别的物质, 这种醇酯交换的迅速平衡也存在. 可见这种交换是存在的

.

5． 天然产物长叶薄荷酮F , 为一萜烯, 与乙酰乙酸乙酯在NaOEt 与EtOH 存在下发生反应所得产物水解后脱水脱羧, 得到三种产物G 、H 、I

分子式均为

(1)用反应式表示每一产物的形成.

(2)利用以下光谱数据提出一个产物的正确结构:IR

:

,

【答案】(1)反应式如下:

有强吸收, HNMR :

.

(2)

此产物应为上述中的, HNMR 归属为: