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2018年中国海洋大学化学化工学院651有机化学考研基础五套测试题

  摘要

一、命名题

1.

2.

【答案】3-羟基-2-丁酮 3.

4.

【答案】O , O-二甲基-O-对硝基苯基硫代磷酸酯 5.

【答案】

【答案】3, 3-二乙基戊烷

【答案】 N-甲基对甲苯磺酰胺

6. 反-1,3-二甲氧基环戊烷 .

【答案】

7.

【答案】N-甲基吡咯

8. HOCH 2CH 2SH

【答案】 2-巯基乙醇 9.

【答案】

第 2 页,共 75 页

10

.CH 3CH 2OSO

3H

【答案】硫酸氢乙酯

二、机理题

11.写出下列反应的合理反应机理

(1)写出(2)写出

【答案】(1)

反应机理为:

的反应机理

的反应机理.

(2)反应机理为

:

12.带有别的官能团的酮用乌尔夫-起士涅(Wolff-Kishner)还原法时, 得不到相应的亚甲基化合物, 而是别的产物. 现举数例, 请写出每一个反应的机理.

(a)

(b)

(c)

(d)

第 3 页,

共 75 页

【答案】反应机理如下:

(a)

(b)

与Wolff-Kishner 还原法的机理相比,

这类化合物在碳上多一个易离去的基团.

(c)

(d)

13.有一个氧化分裂环状酮的方法涉及四步反应.

第一步把酮转化为羟基被乙酰基化并有额外的氧加在

流醇上. 在

苯基硫化衍生物, 然后酮转

变为醇, 用还原或加一个有机锂试剂均可. 这个化合物再用四乙酸铅处理得一种氧化产物, 后者的

存在下把这个中间体水解至二羰基化合物. 试

写出每一步反应产物可能的结构和总体反应机理

.

【答案】

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