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一、命名题

1． HOCH 2CH 2SH

【答案】 2-巯基乙醇 2．

【答案】3-甲基环己酮 3．

4．

5．

【答案】

【答案】苯基亚膦酰氯

【答案】3-甲硫基-1-1丁烯

6．

【答案】3, 3, 4, 5-四甲基-4-乙基庚烷 7．

【答案】

8．

【答案】 5-甲基-1-萘磺酸

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9．

【答案】二苯砜

10

．

【答案】3-甲基吡咯

二、机理题

11．氮内酯在二甲苯中与丁炔二酸二甲酯反应, 释放出二氧化碳和产物B. 没有丁炔二酸酯在同样条件下, A不放出C02. 化合物C 不同丁炔二酸二甲酯生成加成物. 试述与这些事实相协调的反应机理

.

【答案】

A 首先异构化, 形成几种共振结构的环状叶立德E , 再与丁炔二酸二甲酯进行狄尔斯-阿尔德反应, 得产物 D , D 脱去二氧化碳得产物B. 化合物C 在氮的邻位无氢存在, 第一步的异构化不可能, 因此不能发生类似的反应.

12．在二甲基甲酰胺存在下, 醇与六氯丙酮反应得三氯乙酸烷基酯且产率高. 第一醇反应最快, 第三醇不反应. 提出这一反应的合理机理.

【答案】在二甲基甲酰胺存在下, 醇与六氯丙酮反应的历程如下

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首先醇与六氯丙酮反应, 生成半缩酮, 在二甲基甲酰胺的作用下生成氢键

, 从而促使羟基中的

氢以离子形式离去, 同时氧负离子形成双键, 三氯甲基负离子离去形成酯. 在六氯丙酮中,

由于2个

三氯甲基的吸电子作用, 活化了羰基, 因此它可与醇发生加成. 但另一方面, 这两个基团又有很大的位阻,

因此与位阻小的第一醇反应最快,

而不与位阻大的三级醇反应.

从醇的角度来看,

三级醇有较大的位阻, 不易形成半缩酮

(A).

13

．写出下列反应可能的反应机理.

(1)(2)

【答案】该两个化合物是仲醇, 它们分别在酸催化下进行分子内脱水反应. 已知仲醇在酸性催化下进行分子内脱

(1)

(2)

14．写出下列反应可能的反应机理:

(1)【答案】

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(2)