当前位置：问答库＞考研试题

一、简答题

1． 化合物A 用浓HBr 处理, 生成内消旋体2, 3-二溴丁烷, 但化合物B 则生成外消旋2, 3-二溴丁烷, 试说明该类反应的立体化学历程(用弯箭头表示电子对的转移

)

【答案】

醇羟基质子化变成

盐, 脱去水形成溴鎓离子, 溴负离子分别从溴鎓离子背面进攻形

成产物, 故得到不同的立体异构产物

.

2． 某化合物A 为无色液体, 是由化合物B 与二甲胺反应而得, 将该反应产物进行减压蒸馏纯化, 收集bp

为

元素分析结果如下

:A 的IR

在A

的

处有一强吸收峰； 数据如下:

请根据以上数据推导出化合物A 、B 的结构, 并对A

的【答案】先求A 的分子式:

第 2 页，共 42 页

的化合物A 的样品进行分析.

；

；

质谱分析得其分子离子峰为:

实行归属.

由分子离子峰

可知, A 的相对分子质量为131, 故A 的分子式为C 6H 13N02. 分子结构: A

,

B

,

3．

【答案】

4． 在植物中提取到的D —(—) —麻黄素有强心、舒张支气管、治气管炎哮喘和增加血压的作用, D —(—) —麻黄素在

HCI 溶液中加热微沸60h , 部分转化为药效仅为其

的L —(+)—假麻

黄素, 己知D —(—) —麻黄素的学名为(1R, 2S) —1—苯基—2—甲氣基—1—丙醇. 请写出转化过程.

【答案】

它们的结构差别仅仅在于连有轻基的手性碳构型不同, 因此可以通过碳正离子中同体转变构型, 转变过程如下:

.

5． 4-甲基环己烯在环氧化反应中不显示立体选择性, 得到环氧化物, 反式稍占优势(反:顺=54:46). 另一方面, 顺-4, 5-二甲基环己烯优先地生成反, 反-4, 5-二甲基环氧化环己烯(反:顺=87:13) , 试解释之.

【答案】4-甲基环己烯反应情况如下:

整个平衡倾向于左边. 因此反式与顺式产物的比例接近, 而反式物略多于顺式产物. 其中

第 3 页，共 42 页

注:(t)代表反式, (c)代表顺式, (a)代表直立键, (e)代表平伏键. 顺-4, 5-二甲基环己烯反应情况如下:

甲基阻止了环氧化的进行,

使13%), 因

此优先生成反, 反-4, 5-二甲基环氧化环己烯.

6． 一种名为Aspartame 的人工合成甜味剂比常用的白糖甜100倍, 它是由天冬鼠酸和苯丙氨酸

组成的二肽甲酯

. 已知天冬氨酸和苯丙氨酸的结构式分别为:

(1)画出(2)已知

(3)画出【答案】

(1)

的结构式为:

的结构式. 的等电点为在pH

为

, 画出它在等电点时水溶液中的结构式. 的生理条件下的结构式.

大大减小

,

(反式环氧烷87%)

,

(顺式环氧烷

(2)在等电点时其结构式为:

(3)在pH

为的结构式为:

第 4 页，共 42 页