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一、简答题

1． 试写出用以下原料合成下列芳香化合物所需的各步反应。

【答案】

2． 下列结构哪些具有芳香性。

【答案】带有电荷或单电子的碳原子均为

杂化。都有一个p 轨道。带正电荷时，p 轨道内

是空的。带一个负电荷时，p 轨道内有一对电子，带单电子时，p 轨道内有一个电子。计算闭合共

轭键电子数时应注意这一点。（2）和（4）均有闭合共轭体系，共平面71电子数为2、6, 符合Huckel 规则，具有芳香性。

3． 用易得原料设计合成下列化合物的路线。

【答案】

4． 某化合物A 为无色液体，是由化合物B 与二甲胺反应而得，将该反应产物进行减压蒸馏纯化，收集bp 为

元素分析结果如下：A 的A 的

在

处有一强吸收峰； 数据如下：

试根据以上数据推导出化合物A 、B 的结构，并对A

的

进行归属。

【答案】先求A 的分子式：

由分子离子峰

A 的相对分子质量为131，可知，故A 的分子式为

A 的

归属：

5． 由

开始合成

反

分子结构为：

的化合物A 的样品进行分析。

质谱分析得到其分子离子峰为：

【答案】目的产物可由2-己炔用Lindlar 催化加氢得到，2-己炔可由1-丙炔与应得到

6． 按要求合成下列化合物。

（1）以乙烯为主要原料，其他必要的有机、无机原料任选合成