2017年河南工业大学有机化学和物理化学和化工原理三门综合之有机化学复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1. 从指定原料及必要的无机及有机试剂合成指定化合物:
【答案】
2. 把醇的构型翻转的一个方法以胆固醇作为底物来示范:
写出关键一步的机理细节,从胆固醇转变为翻转的甲酸酯。 【答案】其关键一步的机理如下:
3. 环己烯和5, 5-二甲基-1,3-环己二酮的混合物经辐射得A 。试写出其机理。
【答案】
4. 用英汉对照命名下列化合物。
【答案】
5. 有人研究过具光学活性的纯烯A 的单线态氧的氧化作用。对氢过氧化物中间体还原之后,主要产物是醇B 。具有R 构型的产物在碳4处含氢而不含氘。其S 构型物则碳4处只含氘。这两种产物的生成是等量的。这些结果符合“协同式”机理,还是单线态氧的“超环氧”机理?
【答案】按照协同式机理进行反应的结果如下:
反应产物与研究结果一致,但两种产物是不等量的,因为C 一D 及C 一H 的断裂是反应速度的决定步骤,所以得到产物
与实验结果不符,故反应不按此机理进行。
按照单线态氧的“超环氧”机理进行反应的结果如下:
此反应的速度决定步骤是单线态氧对双键的进攻,形成“超环氧”化合物,因此与C 一D 及C 一H 的断裂无关,产物的比例是等量的,所以反应按此机理进行。
6. 某含C 、H 、0的化合物A ,与氢化铝锂反应得到的产物在浓硫酸作用下加热,生成一个气体烯烃B ,B 的相对分子质量为56, B 臭氧氧化后得到一个醛和一个酮。请推断A 和B 的结构,并根据下列图示写出C 、D 、E 、F 的结构。
【答案】