2017年河南工业大学有机化学和物理化学和化工原理三门综合之有机化学考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 完成下列反应式（补充反应条件，写出反应产物）：
【答案】
2． 从四碳以内有机物及必要试剂合成
：
【答案】目标产物为环戊基甲基酮，乙酰乙酸乙酯合成法是合成甲基酮的常用方法。
3． 以乙炔、乙烯或丙烯为原料，合成
（无机试剂任选）。
【答案】分析产物结构特点，发现产物是对称分子，毫无疑问要利用乙炔中两个活泼氢与丙酮反应产生炔醇，再将炔醇中的羟基溴化，然后将其中的碳碳三键还原为单键，最后通过分子内脱去两分子
既得产物。合成路线如下：
4． 由不大于四个碳原子的有机原料合成：
【答案】
5． 人们曾经研究过三苯基膦-六氯丙酮同烯丙醇反应的范围。第一醇和某些第二醇如1和2可得没有重排的卤代物且产率高。某些其他醇如3和4则得更复杂的混合物。讨论决定某一给定醇转化至卤代物的可能性的重要的结构因素。
【答案】三苯基膦-六氯丙酮与烯丙醇的反应历程如下：
从反应历程可以看出，在最后一步亲核取代的过程中，氯离子从烷氧基的背面进攻，发生了取代反应，得到卤代烃。因此影响此反应的因素主要是空间位阻。醇1和2作为烯丙基取代的伯
醇和位无别的取代基的仲醇，进行取代的空间位阻不大，反应发生在紧密离子对阶段，主要得到未重排的产物。但醇3是烯丙基取代的叔醇，醇4是烯丙基取代的位有取代基的仲醇，对卤离子的进攻有较大的位阻，
因此反应发生在溶剂分割的离子对阶段，有较大比例的重排及消除产物。 6 已知正丁烷沿
与．
【答案】两种：
，之间的键旋转可以写出四种典型的构象式如果改为沿与之间的键
投影式表示。
旋转，可以写出几种典型的构象式，试用