2018年中南大学湘雅医学院附属肿瘤医院741药学基础综合基础之有机化学考研核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 用指定原料和其他必要的试剂合成目标化合物
.
【答案】苯经过硝化再还原可得到苯胺, 苯胺烷基化反应可得到N , N-二甲基苯胺; 将苯胺中氨基变成乙酰氨基是为了防止后续的硝化反应时氨基被氧化, 再进行硝基可得到对硝基乙酰苯胺; 然后将乙酰基水解成氨基是为了得到二溴代物; 再通过将氨基重氮化后将氨基置换成羟基. 最后通过偶联反应得到目的产物. 合成路线如下:
2． 预言下列氧化反应的产物. 如有可能, 生成立体异构体时要注意标出立体化学.
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)【答案】
(a)
(f)
(b)
(c)
反应历程如下:
反应经过三步:
烯同二氧化硒的亲电反应
；
键重排, 恢复成原来的烯键
；
硒酯断裂成
醇, 醇进一步氧化得到E 构型的醛.
(d)(e)
(f)
3． 在具体规定的反应条件下写出预期生成的产物. 注意要指明立体化学.
(a)(b)(c)
(d)
(e)
(f)
(g)
(h)
(i)
(j)【答案】
(a)(b)(c)
(k)
(d)
其反应历程如下:
(e)
(f)
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