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2017年兰州理工大学石油化工学院867有机化学考研冲刺密押题

  摘要

一、选择题

1. 指出下列哪一个化合物不具有旋光性( )。

【答案】B

【解析】累积双键的二烯烃,当两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团时,含有偶数累积双键者有对映异构体;螺环化合物由于有手性轴,也存在一对对映异构体。所以具有旋光性;(B )中两个是一样的,分子有对称面,所以其没有旋光性。

2. 丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合,主要产物是( )。

【答案】C 【解析】

含活泼

的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应,

丙酮中的一个活泼

被一个二甲胺

甲基所取代。

3. 下列化合物中没有光学活性的是( )。

【答案】B

,【解析】(B )分子中有对称面(羰基所在的平面为对称面)为非手性分子,无光学活性;(A )和(D )很明显为手性分子;(C )为累积双键的二烯烃,两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团,所以其为手性分子。

4. 己三烯与lmol 溴加成,最不易形成的产物是( )。

【答案】C

【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性,生成碳双键共轭,

稳定性较差,故其最不易生成。

5. 顺-3-己烯与加成得产物是( )。

A. 有旋光性 B. 外消旋体 C. 内消旋体

D. 外消旋体与内消旋体混合物 【答案】B

【解析】一般顺式构型、顺式加成;反式构型、反式加成得到内消旋体。顺式构型、反式加成;反式构型、顺式加成得到外消旋体。顺-3-己烯是顺式异构,与外消旋体。

6. 下列化合物中粗体表示的H 原子的酸性哪个最大( )。

【答案】A

【解析】(A )项,粗体表示的H 原子连着羰基,而羰基是吸电子基团,其

有一定的酸性;

(B )项,粗体表示的H 原子连着双键,产生共轭效应更稳定。因此酸性大小顺序为

7. 己酮糖理论上具有的立体异构体的数目是( )。

A.4种 B.8种 C.16种 D.32种 【答案】B

【解析】己酮糖分子中有3个不同的手性碳原子,因此从理论上讲其立体异构体的数目为2种,即8种。

3

的反应中间问体碳正离子只能与一个碳

加成是反式加成,所以得到

8. 下列化合物最易发生

【答案】D

反应的是( )。

【解析】在卤代烃的亲核取代反应中,无论是反应还是反应,烯丙型卤代烃的反应活

性都是最大。

9. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短的是( )。

【答案】B

【解析】共轭双键越多,紫外吸收光谱波长最长。

都存在共轭二烯,而(B )

为隔离二烯,没有共轭。

10.比较下列化合物发生硝化反应的速率,最快的是( ),最慢的是( )。

【答案】A ; C

【解析】硝化反应属亲电取代反应,环上的电子云密度越大,越易发生亲电取代反应. 电子云密度大小顺序为:呋喃>甲氧基苯>苯>吡啶。

二、简答题

11.萜类

环柠檬醛具有分子式

在235mn 处

有一吸收峰。还原则得

与脱氢得

试剂反应生成酸【答案】分子式

把这一羧酸脱氢得间二甲苯、甲烷和二氧化碳。把不饱和度为3。在235nm 处

三甲苯。推测出它的结构式。(提示:参考松香酸的脱氢反应。)

有吸收峰说明含C=O且有C=C

与其共扼。能与Tollens 试剂反应说明C=O为醛基。

(松香酸的脱氢反应是硫诱导脱氢并芳构化,在此过程中失去角甲基和羧基。)