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一、命名题

1．

【答案】O , O-二甲基-O-对硝基苯基硫代磷酸酯 2．

【答案】

, (2E)-3-甲基-2-己烯；

3．

4．

【答案】

1-庚稀-6-炔；

5．

【答案】邻甲氧基苯酚(邻羟基苯甲醚) ；

6． CH 3OCH 2CH 2OCH 3

【答案】乙二醇二甲醚； 7．

8．

【答案】

【答案】3, 3-二乙基戊烷

【答案】苯基亚膦酰氯

反-1, 2-二甲基环丙烷；

9．

【答案】3, 3, 4, 5-四甲基-4-乙基庚烷

10．TNT

【答案】

二、推断结构题

11．

某化合物吸收,

其

谱中

, 其IR 谱中在

(3H, 单峰) ,

、

、

、

、

有

(4H, 四重

处有

(2H, 单峰) ,

(1H, 单峰)

,

峰) , 试推测其结构,

并指明中各质子的归属.

处有吸收说明含有烷烃中C 一H 的收缩处有吸收说明含有C 一0的收缩振

(4H, 四重峰)

【答案】由分子式可推知化合物的不饱和度为4, 可能含有一个苯环.IR 谱中在

:吸收说明含有烯烃或芳烃中C 一H 的收缩振动,

:振动

,

动

,

处有吸收说明含有

的收缩振动

,

有吸收说明含有Ar —H 且是两个相邻氢的面外弯曲振动(即说明苯环上有两个取

谱中可知

, (2H, 单峰)

和

(3H, 单峰) 说明含有CH 3—O —

,

代基且处于对位).

由种氢,

且分别为

说明含有苯环且苯环上有4个氢. 根据分子式和已确定的基团还剩下CH 3S , 由于核磁谱显示还有两

(1H, 单峰) , 所以应为-ch 2-OH. 最后由推出的结构与谱中

的数据对照, 确认无疑.

化合物的结构为

:

H-NMR 谱中各质子的归属

:

12．从下列反应预计产物的立体化学

.

【答案】

亚砜叶立德对于环己烷衍生物的羰基利于平伏键进攻, 而硫叶立德利于直立键进攻

.

13．在下列条件下, 每一个化合物得到了一个简单的酸一一催化加成产物(无溶剂参与). 试根据机理写出可能生成的结构.

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)【答案】

(a)